1-(2-methoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one | 1015085-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone；1-(2-methoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 1015085-05-8
• 化学式: C₂₇H₂₃O₂P
• 分子量: 410.452
• InChiKey: JITVWAHSHBWLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 二氢吡啶 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  底物控制的一锅合成：获得手性Chroman-2-one和多环衍生物

  摘要：

  基于亲电，一锅煮，多组分，对映选择性多米诺反应已经实现，其含有通过五个步骤顺序，并提供高效的访问潜在的生物活性苯并二氢吡喃-2-酮衍生物作为具有优异的对映选择性，并在单个非对映体的合适的选择高产。通过直接从商业2-羟基苯甲醛而不是预先形成的乳糖醇开始，这种新策略可以显着改善以前的方案，而后者必须在几个额外的步骤中进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00160
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性和区域发散性金和手性布朗斯台德酸催化的 1,10-Dien-4-yn-3-yl 乙酸酯的环异构化/Diels-Alder 反应：降冰片烯嵌入三碳环的合成

  摘要：

  一种依赖金(I)-和手性布朗斯台德酸对映选择性和区域发散合成六氢-2 H -2,4a-甲萘-4-基酯和八氢-2,4-甲甘蓝-1-基酯的合成方法描述了 ( E )-1,10-二烯-4-yn-3-基乙酸酯的环异构化/狄尔斯-阿尔德 (CDA) 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00621

文献信息

• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。
• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。