α-bromo-(p-chloro-benzaldehyde)p-nitrophenylhydrazone | 1090-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-(p-chloro-benzaldehyde)p-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: <α-Brom-4-chlor-benzyliden>-4-nitro-phenylhydrazin；4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide
• CAS: 1090-90-0
• 化学式: C₁₃H₉BrClN₃O₂
• 分子量: 354.59
• InChiKey: MKGNTPJJHVNDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  458.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-(p-chloro-benzaldehyde)p-nitrophenylhydrazone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到N'-amino-4-chloro-N-(4-nitroanilino)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Plenkiewicz, Jan; Zdrojewski, Tadeusz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1411 - 1422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)-2-(4-硝基苯基)肼 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到α-bromo-(p-chloro-benzaldehyde)p-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• Synthesis of novel thiadiazoles and bis-thiadiazoles from carbonothioic dihydrazide
  作者：Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.060

  日期：2010.8

  Efficient syntheses of 1,3,4-thiadiazoles and bis-thiadiazoles by the reaction of hydrazonoyl halides with carbonothioic dihydrazide are reported. In addition, 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole is obtained via oxidative cyclization of bis-(substituted methylene)carbonothioic dihydrazone.

  据报道，通过酰卤与碳硫二酰肼的反应可有效合成1,3,4-噻二唑和双噻二唑。另外，通过双-（取代的亚甲基）碳硫代二di的氧化环化获得1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。
• Preparation of Aryl Hydrazonates and 1,2-Diacylhydrazines by Phase Transfer Catalysis
  作者：Ahmad Sami Shawali、Hamdi Mahmoud Hassaneen、Richard Pagni、Mourad Sherif Sherif

  DOI：10.1246/bcsj.54.2545

  日期：1981.8

  A series of aryl hydrazonates has been prepared in excellent yield (>90%) by phase-transfercatalysis technique from the corresponding phenol and hydrazonoyl bromides in dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium iodide. 1,2-Diacyl derivatives of arylhydrazines were also prepared by the same technique using carboxylic acids in place of phenols.

  在四丁基碘化铵的存在下，通过相转移催化技术从相应的苯酚和腙酰溴化物在二氯甲烷中制备了一系列芳基腙酯，收率极好（>90%）。芳基肼的 1,2-二酰基衍生物也通过相同的技术使用羧酸代替苯酚制备。