2-[(E)-3-methyl-5-phenylsulfanylpent-3-enyl]-1,3-dioxolane | 81027-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(E)-3-methyl-5-phenylsulfanylpent-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 81027-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: TVEZMKPKRRTLKU-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-methyl-5-phenylsulfanylpent-3-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 calcium 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((3E,7E,11E)-3,11-Dimethyl-heptadeca-3,7,11-trien-15-ynyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Direct sterol synthesis by the nonenzymic cyclization of an acarbocyclic monosubstituted epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(E)-3-methyl-5-phenylsulfanylpent-3-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Direct sterol synthesis by the nonenzymic cyclization of an acarbocyclic monosubstituted epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a062

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization X. Total synthesis of methyl ceriferate-I
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Kazuyoshi Fukuzumi、Hiroyuki Minami、Yasuko Miyamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84474-3

  日期：1986.1

  The methyl ester of ()-ceriferic acid-I, a 14-membered ring sesterterpene isolated from the wax of the scale insect , was synthesized by means of an intramolecular Wittig-type reaction.

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。
• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization. 12. Total synthesis of methyl ceriferate I, a 14-membered ring sesterterpene from scale insects
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Kazuyoshi Fukuzumi、Hiroyuki Minami、Yasuko Miyamoto

  DOI：10.1021/jo00242a018

  日期：1988.4
• KODAMA, MITSUAKI;SHIOBARA, YOSHINORI;SUMITOMO, HISAKO;FUKUZUMI, KAZUYOSHI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1437-1441
  作者：KODAMA, MITSUAKI、SHIOBARA, YOSHINORI、SUMITOMO, HISAKO、FUKUZUMI, KAZUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——