1-(3-dimethylamino-2-hydroxy-propyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 312973-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-dimethylamino-2-hydroxy-propyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-dimethylaminopropyl)indole-3-carboxaldehyde；1-[3-(dimethylamino)-2-hydroxypropyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 312973-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD08144879
• 分子量: 246.309
• InChiKey: HKIBIKPQJCRKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-dimethylamino-2-hydroxy-propyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 2-氰基-N-辛基-乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到3-(1-(3-dimethylamino-2-hydroxy-propyl)-1H-indol-3-yl)-2-cyano-N-octylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Second-Generation Indole-Based Dynamin GTPase Inhibitors

  摘要：

  Focused library development of our lead 2-cyano-3-(1-(3-(dimethylamino)-propyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-octylacrylamide (2) confirmed the tertiary dimethylamino-propyl moiety as critical for inhibition of dynamin GTPase. The cyanoamide moiety could be replaced with a thiazole-4(5H)-one isostere (19, IC50(dyn I) = 7.7 mu M), reduced under flow chemistry conditions (20, IC50(dyn I) = 5.2 mu M) or replaced by a simple amine. The latter provided a basis for a high yield library of compounds via a reductive amination by flow hydrogenation. Two compounds, 24 (IC50(dyn I) = 0.56 mu M) and 25 (IC50(dyn I) = 0.76 mu M), stood out. Indole 24 is nontoxic and showed increased potency against dynamin I and II in vitro and in cells (IC50(CME) = 1.9 mu M). It also showed 4.4-fold selectivity for dynamin I. The indole 24 compound has improved isoform selectivity and is the most active in-cell inhibitor of clathrin-mediated endocytosis reported to date.

  DOI：

  10.1021/jm300844m
• 作为产物：
  描述：

  1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 盐酸二甲胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(3-dimethylamino-2-hydroxy-propyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazinone and benzoxazinone compounds

  摘要：

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。

  公开号：

  US07049312B1

文献信息

• US7049312B1
  申请人：——

  公开号：US7049312B1

  公开（公告）日：2006-05-23