2-氰基-N-辛基-乙酰胺 | 39581-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-辛基-乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-正辛基-乙酰胺
• 英文名称: N-octyl α-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-octylacetamide；N-octyl-2-cyanoacetamide；2-cyanoacetyloctylamine；Cyano-N-octylacetamid
• CAS: 39581-22-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00228008
• 分子量: 196.293
• InChiKey: LJXZSEPGWGOYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  370.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-辛基-乙酰胺 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到3-amino-N-octyl-3-sulfanylidenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 氰乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-氰基-N-辛基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现基于丙烯腈的小分子，对弯曲杆菌有抑制作用

  摘要：

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- {4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- {1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细

  DOI：

  10.1039/c3md00255a

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040006234A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Disclosed is a process for preparing substituted pyridone compounds which comprises (a) admixing in the absence of a solvent (1) an amine of the formula R 1 —NH 2 wherein R 1 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group, and (2) a first ester of the formula 1 wherein R 2 is an electron withdrawing group and R 3 is an alkyl group; (b) heating the mixture containing the amine and the first ester to form an intermediate compound of the formula 2 (c) admixing the intermediate compound with (1) a base and (2) a second ester of the formula 3 wherein R 4 is an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or an alkylaryl group and R 5 is an alkyl group, said second ester being present in a molar excess relative to the intermediate compound, said base being present in a molar excess relative to the intermediate compound, and (d) heating the mixture containing the intermediate compound, the second ester, and the base to form a pyridone compound of the formula 4 or a salt thereof. Also disclosed is a process for preparing diazopyridone colorants which comprises preparing a pyridone compound by the above process and reacting the pyridone compound with a diazonium salt to form a diazopyridone compound.

  揭示了一种制备取代吡啶酮化合物的过程，包括(a)在无溶剂的情况下混合（1）具有R1—NH2式的胺，其中R1是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，以及（2）具有R2为电子吸引基团和R3为烷基的第一酯的混合；（b）加热含有胺和第一酯的混合物以形成具有式2的中间化合物；（c）将中间化合物与（1）碱和（2）具有R4为烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基以及R5为烷基的第二酯混合，其中所述第二酯相对于中间化合物存在摩尔过量，所述碱相对于中间化合物存在摩尔过量，并且（d）加热含有中间化合物、第二酯和碱的混合物以形成具有式4的吡啶酮化合物或其盐。还揭示了一种制备重氮吡啶酮染料的过程，包括通过上述过程制备吡啶酮化合物，并将吡啶酮化合物与重氮盐反应以形成重氮吡啶酮化合物。
• 齐聚噻吩衍生物电致变色材料及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107011318B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了齐聚噻吩衍生物电致变色材料及其制备方法；齐聚噻吩衍生物电致变色材料具有如下的分子结构：n＝1‑3，m＝5‑18。本发明分别以噻吩齐聚物三噻吩、六噻吩、九噻吩为原料，通过Vilsmeier‑Haack反应在上述三种齐聚噻吩的末端引入两个醛基；氰基乙酸先经过酯化，再与烷基胺反应生成2‑氰基乙酰烷基胺；将上述二步反应的产物通过Knoevenagel缩合得到目标产物。本发明所制备的齐聚噻吩衍生物可以形成凝胶，用凝胶作为电致变色材料所制备的器件，不需要成膜的工艺，而且还可能解决由于使用液体电解质而容易使器件发生漏夜的问题。
• Rapid Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-2-imino-2<i>H</i>-chromene-3-carboxamides Catalyzed by a Keplerate-type Giant Nanoporous Isopolyoxomolybdate
  作者：Arsalan Jooya、Abolghasem Davoodnia、Mehri Fattahi、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537732

  日期：2018.11.2

  anthocyanins. A number of compounds with the chromene moiety are known as potential inhibitors of notum pectinacetylesterase, hMAO, aldose reductase, dihydrofolate reductase, TNFa, and acetylcholinesterase. Functionalized 2-iminochromenes have been a subject of increasing interest. A number of these compounds are used as protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors, as well as anti-Alzheimer, antimicrobial, anticancer

  在六元含氧杂环化合物中，色烯衍生物因其具有抗癌、抗菌、抗高血压、抗病毒、抗疟、抗艾滋病毒、抗惊厥和抗真菌活性等生物学和药理特性而备受关注。色烯的某些衍生物在癌细胞系中诱导细胞凋亡。它们还被广泛用作化妆品、颜料和有效的可生物降解的农用化学品，并且存在于天然生物碱、生育酚、黄酮类化合物和花青素中。许多具有色烯部分的化合物被称为 Notum 果胶乙酰酯酶、hMAO、醛糖还原酶、二氢叶酸还原酶、TNFα 和乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂。功能化的 2-亚氨基色烯已成为越来越受关注的主题。许多这些化合物被用作蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 抑制剂，以及抗阿尔茨海默病、抗微生物剂、抗癌剂和细胞毒剂。这些化合物是化学合成中的重要中间体。尽管具有这些特性，但仔细研究文献发现很少有关于合成 2-亚氨基色烯的报道。合成这些化合物的经典方法是在存在或不存在微波辐射的情况下，在邻苯二甲酰亚胺钾、NaHCO3 或 Na2CO3、30
• Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione Derivative Inhibits <scp>d</scp>-Dopachrome Tautomerase Activity and Suppresses the Proliferation of Non-Small Cell Lung Cancer Cells
  作者：Zhangping Xiao、Angelina Osipyan、Shanshan Song、Deng Chen、Reinder A. Schut、Ronald van Merkerk、Petra E. van der Wouden、Robbert H. Cool、Wim J. Quax、Barbro N. Melgert、Gerrit J. Poelarends、Frank J. Dekker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01598

  日期：2022.2.10

  The homologous cytokines macrophage migration inhibitory factor (MIF) and d-dopachrome tautomerase (d-DT or MIF2) play key roles in cancers. Molecules binding to the MIF tautomerase active site interfere with its biological activity. In contrast, the lack of potent MIF2 inhibitors hinders the exploration of MIF2 as a drug target. In this work, screening of a focused compound collection enabled the

  同源细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 和d-多巴色素互变异构酶 ( d -DT 或 MIF2) 在癌症中起关键作用。与 MIF 互变异构酶活性位点结合的分子会干扰其生物活性。相比之下，缺乏有效的 MIF2 抑制剂阻碍了将 MIF2 作为药物靶点的探索。在这项工作中，筛选集中的化合物集合能够识别 MIF2 互变异构酶抑制剂 R110。随后的优化为抑制剂5d提供了对 MIF2 互变异构酶活性的 IC 50为 1.0 μM 和对 MIF 的高选择性。5天抑制二维 (2D) 和三维 (3D) 细胞培养物中非小细胞肺癌细胞的增殖，这可以通过失活促分裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 诱导细胞周期停滞来解释) 途径。因此，我们发现并表征了 MIF2 抑制剂 ( 5d ) 在细胞模型系统中具有改善的抗增殖活性，这表明靶向 MIF2 在癌症治疗中的潜力。
• Influence of intermolecular interactions of electron donating small molecules on their molecular packing and performance in organic electronic devices
  作者：Ki-Hyun Kim、Hojeong Yu、Hyunbum Kang、Dong Jin Kang、Chul-Hee Cho、Han-Hee Cho、Joon Hak Oh、Bumjoon J. Kim

  DOI：10.1039/c3ta13266h

  日期：——

  performance in organic field-effect transistors (OFETs) and organic photovoltaics (OPVs). A series of dithienosilole-based small molecule donors were synthesized by introducing different terminal groups of ester and amide groups combined with three different versions of alkyl side chains. In comparison to dithienosilole-based small molecules with ester terminal groups, those with amide terminal groups exhibit

  分子间的相互作用在确定共轭聚合物和有机分子的分子堆积和取向方面起着至关重要的作用，从而导致其电学和光学性能发生重大变化。本文中，我们研究了给电子小分子的分子间相互作用对其结构，光学和电学性质的影响，以及它们在有机场效应晶体管（OFET）和有机光伏（OPV）中的性能。通过引入酯和酰胺基的不同末端基团与三种不同版本的烷基侧链结合，合成了一系列基于二噻吩甲硅烷基的小分子供体。与带有酯端基的二噻吩并硅油基小分子相比，具有酰胺端基的那些通过非破坏性方式的氢键表现出强烈的分子间相互作用。此外，为了控制组装过程中的分子间距离，从而微调小分子供体之间的相互作用，三个不同的烷基侧链（（例如，正辛基，正癸基和2-乙基己基链）被引入具有酰胺和酯端基的两个小分子中。小分子供体的分子堆积和取向在修饰末端基团和烷基侧链后发生了显着变化，如掠入射X射线散射（GIXS）测量所证明。此功能显着影响了OFET中小分子的电性能