2-hydrazino-4-methyl-6-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazino-4-methyl-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-hydrazinyl-4-methyl-6-phenylpyrimidine；(4-methyl-6-phenylpyrimidin-2-yl)hydrazine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: ZBJPKQHXQUPDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-4-methyl-6-phenylpyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到7-methyl-5-phenyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-azido-4-(trifluoromethyl)-6-R-pyrimidines (R = H, 4-ClC6H4) 中叠氮化物-四唑互变异构的合成与研究

  摘要：

  以2-叠氮嘧啶为例，研究了带有三氟甲基的叠氮嘧啶中的叠氮-四唑平衡。后者是通过 2-肼基-4-三氟甲基嘧啶的亚硝化和 NaN3 与 4-三氟甲基-2-氯-6-(4-氯苯基)嘧啶的反应合成的。互变异构平衡 5-三氟甲基四唑并[1,5-a]嘧啶⇆ 2-叠氮基-4-三氟甲基嘧啶在无溶剂和DMSO-d6溶液中观察到，而在CDCl3中仅存在叠氮化物形式。对于2-叠氮基-4-三氟甲基-6-(4-氯苯基)嘧啶，在CDCl3溶液中仅检测到叠氮化物异构体，而在DMSO-d6溶液中与5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基）四唑并[1,5-a]嘧啶（互变异构体比例为99:1）。5-三氟甲基四唑的热力学和动力学参数[1,

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2154-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-6-苯基嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazino-4-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  靶向癌症和微生物的附有嘧啶的稠合吡唑啉酮的方便合成及其计算机研究

  摘要：

  22 个带有嘧啶和稠合吡唑药效团6a-k和7a-k的新型杂环杂化物已以良好的产率有效合成。它们的结构表征是通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来实现的。所有这些都针对三种人类癌细胞系（即 ）进行了体外抗癌活性测定。以喜树碱为标准参比药物，采用磺胺罗丹明 B 法测定 (i) 人结直肠癌 (HCT116)、(ii) 人乳腺癌 (MCF7) 和 (iii) 人前列腺癌 (PC3)，并评估其在体外对两种革兰氏阳性菌株粪肠球菌(MTCC 439) 和金黄色葡萄球菌(NDRI 110)、两种革兰氏阴性菌株大肠杆菌(MTCC 723) 和伤寒沙门氏菌(MTCC 3224) 以及一种真菌菌株米根霉 (MTCC 3224)具有抗菌活性MTCC 262）采用定量显微分光光度法，分别以四环素和氟康唑作为抗菌和抗真菌测试的标准参比药物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136759

文献信息

• New Palladium(II) complexes of 2-arylidene-1-(4-methyl-6-phenyl-pyrimidin-2-yl)hydrazines: synthesis, spectroscopic characterization, biological evaluation and protein binding
  作者：Kiran Singh、Prerna Turk、Raj Kamal、Anita Dhanda

  DOI：10.1007/s13738-021-02272-2

  日期：2021.12

  protein than their parent hydrazones. Graphic abstract New Palladium(II) complexes of 2-arylidene-1-(4-methyl-6-phenyl-pyrimidin-2-yl) hydrazines complexes are comparatively good binding agents with BSA proteins than corresponding ligands. In vitro biological studies show that these metal complexes exhibit enhanced antibacterial and antifungal activities as compared to hydrazones.

  合成了五种新的 2-亚芳基-1-(4-甲基-6-苯基-嘧啶-2-基)肼钯(II)配合物，并通过元素分析、IR、1 H-NMR等光谱技术表征、紫外-可见光、荧光和热重分析。对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）进行体外抗菌活性，对两种真菌菌株（白色念珠菌和酿酒酵母）进行体外抗真菌评价) 并与相应的配体进行比较。借助荧光光谱研究了配体及其 Pd(II) 复合物与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。发射光谱研究表明，复合物与 BSA 蛋白的相互作用比其母体腙更强烈。 图形摘要 2-亚芳基-1-(4-甲基-6-苯基-嘧啶-2-基)肼复合物的新型钯(II)复合物与BSA蛋白的结合剂比相应的配体更好。体外生物学研究表明，与腙相比，这些金属配合物表现出增强的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of 2,6-di-tert-butylphenol hydrazones as 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Ana M Cuadro、Jesús Valenciano、Juan J Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Carlos Sunkel、Miguel Fau de Casa-Juana、M.Pilar Ortega

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10018-9

  日期：1998.2

  The preparation of hydrazone derivatives of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde and the inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) by these compounds is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and study of the azide-tetrazole tautomerism in 2-azido-4-(trifluoromethyl)-6-R-pyrimidines (R = H, 4-ClC6H4)
  作者：Е. B. Nikolaenkova、N. V. Aleksandrova、V. I. Mamatyuk、V. P. Krivopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2154-z

  日期：2018.5

  orophenyl)pyrimidine, only an azide isomer was detected in CDCl3 solution, and in DMSO-d6 solution it is in equilibrium with 5-(trifluoromethyl)-7-(4-chlorophenyl) tetrazolo[1,5-a]pyrimidine (the tautomer ratio is 99 : 1). Thermodynamic and kinetic parameters of 5-trifluoromethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine ⇆ 2-azido-4-trifluoromethylpyri midine tautomeric rearrangement in DMSO-d6 for 5-trifluoromethyltetrazolo[1

  以2-叠氮嘧啶为例，研究了带有三氟甲基的叠氮嘧啶中的叠氮-四唑平衡。后者是通过 2-肼基-4-三氟甲基嘧啶的亚硝化和 NaN3 与 4-三氟甲基-2-氯-6-(4-氯苯基)嘧啶的反应合成的。互变异构平衡 5-三氟甲基四唑并[1,5-a]嘧啶⇆ 2-叠氮基-4-三氟甲基嘧啶在无溶剂和DMSO-d6溶液中观察到，而在CDCl3中仅存在叠氮化物形式。对于2-叠氮基-4-三氟甲基-6-(4-氯苯基)嘧啶，在CDCl3溶液中仅检测到叠氮化物异构体，而在DMSO-d6溶液中与5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基）四唑并[1,5-a]嘧啶（互变异构体比例为99:1）。5-三氟甲基四唑的热力学和动力学参数[1,
• Synthesis, biological evaluations and in silico studies on pyrimidine-appended fused pyrazolones as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Satbir Mor、Ravinder Punia、Mohini Khatri、Deepak Kumar、Ashwani Kumar、Deepak Kumar Jindal、Namita Singh、Renuka Sharma、Manzoor Ahmed、Sanket Shukla、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136759

  日期：2024.1

  physical and spectral analysis data (FTIR, NMR (1H & 13C), 2D NMR and HRMS) and single-crystal X-ray crystallography. All were assayed for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines viz. (i) human colorectal carcinoma (HCT116), (ii) human breast carcinoma (MCF7), and (iii) human prostate cancer (PC3) employing sulphorhodamine B assay by taking Camptothecin as the standard reference

  22 个带有嘧啶和稠合吡唑药效团6a-k和7a-k的新型杂环杂化物已以良好的产率有效合成。它们的结构表征是通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来实现的。所有这些都针对三种人类癌细胞系（即 ）进行了体外抗癌活性测定。以喜树碱为标准参比药物，采用磺胺罗丹明 B 法测定 (i) 人结直肠癌 (HCT116)、(ii) 人乳腺癌 (MCF7) 和 (iii) 人前列腺癌 (PC3)，并评估其在体外对两种革兰氏阳性菌株粪肠球菌(MTCC 439) 和金黄色葡萄球菌(NDRI 110)、两种革兰氏阴性菌株大肠杆菌(MTCC 723) 和伤寒沙门氏菌(MTCC 3224) 以及一种真菌菌株米根霉 (MTCC 3224)具有抗菌活性MTCC 262）采用定量显微分光光度法，分别以四环素和氟康唑作为抗菌和抗真菌测试的标准参比药物