(E)-3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol | 1044518-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
• 英文别名: (2E)-3-methyl-2-hepten-6-yn-1-ol
• CAS: 1044518-29-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UHUIGQPIQSZMCC-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)-2-(3-methylhept-2-en-6-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  宽范围金（i）催化的多烯炔环化反应，最多可形成四个碳-碳键†

  摘要：

  金（I）催化的多烯炔的多环化已首次扩展为同时形成多达四个碳-碳键，从而在一步法制备的类固醇类分子中具有高立体选择性，且催化剂负载量低。除末端炔烃外，溴炔烃还可用作多烯环化反应的引发剂，从而产生了合成上有用的环状溴烯烃。

  DOI：

  10.1039/c7ob00235a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elliott, Maryse Rychlet; Dhimane, Anne-Lise; Hamon, Louis, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 1, p. 155 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Tricyclic Frameworks by Cascade Cycloisomerization Reactions of Aryl 1,5-Enynes
  作者：Ramón E. Millán、Jaime Rodríguez、Luis A. Sarandeses、Enrique Gómez-Bengoa、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00825

  日期：2021.7.16

  The indium(III)-catalyzed cascade cycloisomerization reaction of 1,5-enynes with pendant aryl nucleophiles is reported. The reaction proceeds in cascade under mild reaction conditions, using InI3 (5 mol %) as a catalyst with a range of 1,5-enynes furnished with aryl groups (phenyl and phenol) at alkene (E and Z isomers) and with terminal and internal alkynes. Using 1-bromo-1,5-enynes, a one-pot sequential

  报道了铟 (III) 催化的 1,5-烯炔与芳基亲核试剂的级联异构化反应。该反应在温和的反应条件下级联进行，使用 InI 3 (5 mol %) 作为催化剂，其中一系列 1,5-烯炔在烯烃（E和 Z 异构体）上带有芳基（苯基和苯酚）并带有末端和内部炔烃。使用 1-溴-1,5-烯炔，开发了一种一锅序序铟催化环异构化和钯催化与三有机铟试剂的交叉偶联。双环化是立体有择的，通过仿生级联阳离子-烯烃通过 1,5-烯炔环化（6-endo - dig) 和随后的 C-C 加氢芳基化或 C-O 苯氧基环化。1,5-烯炔基芳基醚的密度泛函理论 (DFT) 计算研究支持两步机制，其中第一个立体选择性 1,5-烯炔环化产生非经典碳正离子中间体，通过 S E Ar 机制演化为三环反应产物. 使用这种方法，可以高效地合成各种三环杂环，如苯并[ b ]色烯、菲啶、呫吨和螺杂环化合物，并具有高原子经济性。
• A general catalytic reaction sequence to access alkaloid-inspired indole polycycles
  作者：Adithi Danda、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5cc01555c

  日期：——

  A general two-step catalytic reaction sequence affording a range of indole alkaloid-inspired complex molecular frameworks is presented.

  提供了一种通用的两步催化反应序列，可以得到一系列受吲哚生物碱启发的复杂分子结构。
• Synthesis of Farnesol Analogues Containing Triazoles in Place of Isoprenes through ‘Click Chemistry’
  作者：H. Spielmann、Thangaiah Subramanian、Sean Parkin

  DOI：10.1055/s-0031-1290461

  日期：——

  A solid-phase three-component Huisgen reaction has been used to generate polar farnesol and farnesyl diphosphate analogues. The Cu(I)-catalyzed 1,3-cycloadditions of various azides with solid supported (E)-3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol provided only the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole regioisomers. The organic azides were generated in situ to minimize handling of potentially explosive azides. We have employed this powerful 'click chemistry' to make farnesol analogues where both beta- and gamma-isoprenes were replaced by triazole and substituted aromatic rings, respectively.
• Useful Catalytic Enantioselective Cationic Double Annulation Reactions Initiated at an Internal π-Bond: Method and Applications
  作者：Karavadhi Surendra、Goreti Rajendar、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja4125093

  日期：2014.1.15

  The 1:1 complex of o,o'-dichloro-R-BINOL and SbCl5 initiates the enantioselective cationic polycyclization of polyunsaturated substrates at a predictable pi-bond which may be either terminal or, as shown herein, internal. The extension of this powerful construction to internal pi-bonds expands the scope of this method and opens up very short pathways to numerous chiral polycyclic molecules, including natural products and their analogues. Especially simple synthetic routes are disclosed that provide access to dysideapalaunic acid, dehydroabietic acid, and epipodocarpic acid and illustrate, the value of this enantioselective approach.
• Total synthesis of dl-sirenin
  作者：Elias J. Corey、Kazuo Achiwa、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja01043a068

  日期：1969.7