4-amino-6–(2,4-dichlorophenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6–(2,4-dichlorophenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-6-(2,4-dichlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄S
• 分子量: 297.167
• InChiKey: VWPVRWJOEXIVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6–(2,4-dichlorophenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以77 %的产率得到4-amino-6–(2,4-dichlorophenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carboximidohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评价作为有效的抗白血病药物和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  在此，制备了一系列新型6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶和缩合嘧啶类似物。所有合成的化合物（1a-c、2a-c、3a-c、4a-r 和 5a-c）均经过评估...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2304625
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 硫脲 、 丙二腈 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到4-amino-6–(2,4-dichlorophenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评价作为有效的抗白血病药物和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  在此，制备了一系列新型6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶和缩合嘧啶类似物。所有合成的化合物（1a-c、2a-c、3a-c、4a-r 和 5a-c）均经过评估...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2304625

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine Derivatives from Three-component Reaction of Malononitrile, Aldehydes and Thiourea/Urea in the Presence of High Surface Area and Nanosized MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Zahra Hassani

  DOI：10.2174/1570178611666140313005406

  日期：2014.4

  The three-component reaction of malononitrile, aldehydes and thiourea/urea, is applied to the formation of pyrimidine derivatives. The reaction occurs at best in EtOH at reflux, in the presence of high surface area and nanosized MgO. This methodology is more convenient to compare with alternative ways because it needs shorter reaction times, allows straightforward product isolation, and provides higher yields.

  三组分反应氰基丙烯腈、醛和硫脲/尿素用于 pyrimidine 衍生物的合成。该反应在高表面积和纳米级 MgO 存在下，在乙醇中回流进行效果最佳。这种方法相比于其他替代方法更为便利，因为它需要更短的反应时间，便于产品的直接分离，并且具有更高的产率。
• STUDIES OF BIOLOGICALLY ACTIVE SULFUR COMPOUNDS-PART I: REACTIONS OF BIS(MERCAPTOTHIOFOR-MYLHYDRAZID0)PHTHALATE WITH SOME DIFFERENT α,β - BIWNCTIONAL COMPOUNDS
  作者：H. A. Saad

  DOI：10.1080/10426500108040256

  日期：2001.8

  Abstract The reactions of bis(mercaptothioformylhydrazido)phthalate (2) moiety with nitrogen, sulfur and / or halogen α,β - bifunctional compounds have been studied. Structures of the products have been deduced from elemental analysis and spectral data (UV, IR, 1HNMR & mass spectra). Most of the products showed moderate activity against some bacteria.

  摘要 研究了双(巯基硫甲酰肼基)邻苯二甲酸酯 (2) 部分与氮、硫和/或卤素 α,β - 双官能化合物的反应。产品的结构已经从元素分析和光谱数据（UV、IR、1HNMR 和质谱）推导出来。大多数产品对某些细菌表现出中等活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4‐aminopyrimidine or 4,6‐diaminopyrimidine derivatives as beta amyloid cleaving enzyme‐1 inhibitors
  作者：Xiufeng Xu、Peng Lü、Junjie Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Yan Niu、Ping Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13489

  日期：2019.5

  A series of novel aminopyrimidine and diaminopyrimidine derivatives were designed and optimized to improve their potency and permeability relative to lead compound 1 (IC50 = 37.4 μM), which was discovered in a previous virtual screening. The potency of the optimized compound, 13g (IC50 = 1.4 μM), was 26-fold greater than that of 1 based on a fluorescence resonance energy transfer assay, and a parallel

  设计和优化了一系列新颖的氨基嘧啶和二氨基嘧啶衍生物，以提高其相对于先导化合物1（IC50 = 37.4μM）的效能和渗透性，这是在先前的虚拟筛选中发现的。根据荧光共振能量转移分析，优化后的化合物13g（IC50 = 1.4μM）的效力是1的效力的26倍，而平行人工膜通透性测定表明该化合物可以通过血脑障碍。此外，几种含硒的化合物显示出良好的效力，作为抗阿尔茨海默氏病的药物值得进一步研究。
• Design, synthesis, molecular modelling and biological evaluation of novel 6-amino-5-cyano-2-thiopyrimidine derivatives as potent anticancer agents against leukemia and apoptotic inducers
  作者：Naglaa M. Ahmed、Mosaad S. Mohamed、Samir M. Awad、Neama A. Abd El-tawab、Mohamed S. Gaballah、Ahmed M. Said

  DOI：10.1080/14756366.2024.2304625

  日期：2024.12.31

  Herein, a novel series of 6-amino-5-cyano-2-thiopyrimidines and condensed pyrimidines analogues were prepared. All the synthesized compounds (1a-c, 2a-c, 3a-c, 4a-r and 5a-c) were evaluated for in ...

  在此，制备了一系列新型6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶和缩合嘧啶类似物。所有合成的化合物（1a-c、2a-c、3a-c、4a-r 和 5a-c）均经过评估...