2-碘-3-甲基噻吩 | 16494-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘-3-甲基噻吩
• 英文名称: 2-iodo-3-methylthiophene
• CAS: 16494-40-9
• 化学式: C₅H₅IS
• 分子量: 224.065
• InChiKey: MQICPBFMKDHSHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45.9--43.7 °C
• 沸点：
  86-88 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-甲基噻吩 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 191.0h， 生成 2-cyano-3-p-tolylsulfinylmethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of benzo[b]thiophenes and benzo[c]thiophenes by annulation of disubstituted thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a019
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-碘-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes

  摘要：

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。

  DOI：

  10.1039/c005042c

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• Conducting polymers from dimethyl-2,2′-bithiophenes
  作者：Bernd Krische、Jonas Hellberg、Christina Lilja

  DOI：10.1039/c39870001476

  日期：——

  Electrochemical oxidation of symmetrical dimethylbithiophenes with free α-positions yields electroactive polymers with excellent cycling ability.

  具有游离α-位的对称二甲基二噻吩的电化学氧化可制得具有出色循环能力的电活性聚合物。
• Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Stefanie Potratz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.8.76

  日期：——

  Herein we present a three-component one-pot procedure to synthesize co-oligomers of a donor–acceptor–donor type, in which thiophene moieties work as donor and 1,2,3-triazoles as acceptor units. In this respect, terminally ethynylated (oligo)thiophenes were coupled to halogenated (oligo)thiophenes in the presence of sodium azide and a copper catalyst. Optoelectronic properties of various thiophene-1,2,3-triazole co-oligomers were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Several co-oligomers were electropolymerized to the corresponding conjugated polymers.

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。
• A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes
  作者：Giuseppe Bartoli、Roberto Cipolletti、Giustino Di Antonio、Riccardo Giovannini、Silvia Lanari、Mauro Marcolini、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1039/c005042c

  日期：——

  The occurrence of unsaturated systems in natural products combined with the mildness and the wide range of applicability of CeCl3 promoted methodologies suggest several potential future synthetic applications within the field of total synthesis of biologically active molecules. On this concept, the use of CeCl3·7H2O–NaI system as an efficient heterogeneous promoter has been highlighted in the iodofunctionalization of carbon–carbon triple bonds. The study has shown that this method would be particularly interesting for the stereoselective formation of trisubstituted (Z)- or (E)-iodoalkenes by simply changing the nature of the solvent. The methodology has been successfully applied to the synthesis of (R)-1-[4,4-bis-(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid 1, named (R)-Tiagabine, which is a potent and selective γ-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitor with proven anticonvulsant efficacy in humans.

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。
• Extended orthogonally fused conducting oligomers for molecular electronic devices
  作者：James M. Tour、Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm

  DOI：10.1021/ja00018a069

  日期：1991.8

  Abstract : Described is an approach to orthogonally fused conjugated organic compounds that may act as molecular switching devices. Four thiophene trimers are added in a single operation to spiro-fused cores to afford the target molecules. A spiro-fused thiophene-based monomer system is converted to a spiro- fused heptamer that is 25 A long. The synthesis of a mixed phenylene-thiophene system is described

  摘要：描述了一种可用作分子开关器件的正交稠合共轭有机化合物的方法。在一次操作中将四个噻吩三聚体添加到螺旋融合核心以提供目标分子。一个基于螺环稠合噻吩的单体系统被转化为一个长度为 25 A 的螺环稠合七聚体。描述了混合亚苯基-噻吩系统的合成，该系统提供了 30 长的螺合八聚体。在每种情况下，噻吩上的烷基取代基都提供可溶性物质。三甲基甲硅烷基端基位于每个正交稠合系统的侧翼。有机钯和有机镍催化的过程广泛用于合成正交稠合化合物。

表征谱图