2,5-二碘-3-甲基噻吩 | 16488-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二碘-3-甲基噻吩
• 英文名称: 3-methyl-2,5-diiodothiophene
• 英文别名: 2.5-Diiod-3-methyl-thiophen；3-Methyl-2,5-diiodthiophen；2,5-diiodo-3-methyl-thiophene；2,5-Dijod-3-methyl-thiophen；2,5-Diiodo-3-methylthiophene
• CAS: 16488-60-1
• 化学式: C₅H₄I₂S
• 分子量: 349.962
• InChiKey: ZWSORUIBRDJUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.5-12 °C
• 沸点：
  120.8-121 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  2.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘-3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2,5-dimethoxy-4-methylthiophen-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hallberg, Anders; Frejd, Torbjoern; Gronowitz, Salo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1390 - 1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 zinc(II) chloride N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,5-二碘-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。XXXI 噻吩衍生物与苄基三甲基多卤化铵的卤化

  摘要：

  噻吩衍生物与四氯碘酸苄基三甲基铵、三溴化苄基三甲基铵、二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸或乙酸中的反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2566

文献信息

• 一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃 或二碘代芳烃的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106748604B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃或二碘代芳烃的方法，该方法是在保护气氛下，芳烃羧酸和碘化试剂在钯催化剂作用下，一锅反应，得到单碘代芳烃或二碘代芳烃；该方法具有原料便宜易得、反应步骤少、条件温和、操作简单安全等特点。
• Green halogenation of aromatic heterocycles using ammonium halide and hydrogen peroxide in acetic acid solvent
  作者：Danielle N. D’Aleo、Sheena R. Allard、Cassandra C. Foglia、Shawna L.M. Parent、David J. Rohr、Christine Gottardo、Craig D. MacKinnon

  DOI：10.1139/cjc-2013-0058

  日期：2013.8

  acid allows access to aromatic heterocyclic halides in yields and purities comparable to syntheses employing N-bromosuccinimide. In activated and unsubstituted thiophene rings, regioselectivity is quantitative for positions α to the sulfur; pyrroles also give quantitative reactions, at least initially. Deactivated rings, including furans and thiazoles, as well as thiophenes with strongly electron-withdrawing

  在醋酸水溶液中使用过氧化氢生成 X+ (X = Br, I) 的绿色生成允许获得芳香杂环卤化物，其产率和纯度与使用 N-溴代琥珀酰亚胺的合成相当。在活化和未取代的噻吩环中，区域选择性对于硫的 α 位是定量的；吡咯也会产生定量反应，至少在最初是这样。在所研究的条件下，失活的环，包括呋喃和噻唑，以及具有强吸电子基团的噻吩，几乎没有反应性。该反应显示出显着的官能团耐受性（对醇、硝基、烷基、卤素和羰基），如与取代酚的反应所示。在所有溴化反应中，
• Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 238,257
  作者：Steinkopf、Hanske

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 236,248
  作者：Steinkopf、Hanske

  DOI：——

  日期：——
• HALLBERG A.; FREJD T.; GRONOWITZ S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1390-1392
  作者：HALLBERG A.、 FREJD T.、 GRONOWITZ S.

  DOI：——

  日期：——