2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol | 130143-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 130143-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XYTPGUAZLDTXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于环化的类胡萝卜素策略；（±）-α-cuparenone，（±）-epilaurene和月桂烯的合成

  摘要：

  乙酸汞催化一锅肉桂醇5的克莱森重排，生成戊4-烯9，经同源化生成己烯5-烯10。自由基衍生自10的自由基阴离子，然后进行氧化，得到酮混合物4，是倍半萜烯（+）-α-cuparenone（1），（+）-epilaurene（3）和Laurene（2）的已知前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81528-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 硼烷 、 双氧水 、 四氯化钛 、 镍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.

  摘要：

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1233

文献信息

• Unified approach to the sesquiterpenoids, lauranes and cyclolauranes: Total synthesis of (±)-isolaurene
  作者：Sovan Niyogi、Arindam Khatua、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.032

  日期：2019.8

  A general approach to the total synthesis of sesquiterpene, isolaurene (1a) and cyclolaurene (2a) is featured from commercially available 3-methyl cyclopenten-2-one. The strategy includes a Stork-Danheiser sequence concomitant with a Ni(II)-catalyzed conjugate addition of methyl group onto 3-aryl 2-methyl cyclopenten-2-one to afford the advanced intermediate 11. A methyllithium addition onto compound

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。
• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。
• NAKATANI, HIROSHI;SO, TARU SU;ISHIBASHI, HIROYUKI;IKEDA, MASAZUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1233-1237
  作者：NAKATANI, HIROSHI、SO, TARU SU、ISHIBASHI, HIROYUKI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——