2-(Dithiocarboxyamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Dithiocarboxyamino)acetate
• 英文别名: 2-(dithiocarboxyamino)acetate
• 化学式: C₃H₄NO₂S₂
• 分子量: 150.202
• InChiKey: PDQXSLJFPJSYBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dithiocarboxyamino)acetate 以 水 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的酸分解机理。2.分子内一般酸催化的效率。

  摘要：

  研究了乙二（二硫代氨基甲酸酯）（EbisDTC）和甘氨酸二硫代羧酸酯（glyDTC）在25°C的水中H（o）-5至pH 5的酸分解作用。根据LFER计算出所有相关物种的酸解离常数以及pH值曲线。根据反应性物种的母体胺的pK（a），两种化合物都通过二硫代氨基甲酸酯阴离子和两性离子中间体分解。glyDTC阴离子的羧酸共轭酸的分子间N质子化速率常数为12.6 M（-）（1）s（-）（1），比CN分解慢。该物质还通过分子内一般酸催化的机理裂解，其中N质子化的速率常数为（7.1 +/- 4.2）x 10（3）s（-）（1），质子转移步骤的效率通过有效摩尔比测量为（5.6 +/- 3。3）x 10（2）M。EbisDTC阴离子的二硫代氨基甲酸共轭酸的酸分解通过快速的N质子化和较慢的CN分解而进行。分子内一般酸的催​​化速率常数为（8.2 +/- 2.8）x 10（6）s（-）（1），但是这种快速质子转移的效率仅为（14

  DOI：

  10.1021/jo981382i
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(Dithiocarboxyamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1

  摘要：

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.031

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: SVol.1, 4.6.3, page 290 - 291
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Serebritskaya, L. F.; Tulyupa, F. M., Zhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1976, vol. 21, p. 762 - 763
  作者：Serebritskaya, L. F.、Tulyupa, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1
  作者：Mattia Mori、Davide Deodato、Mohan Kasula、Davide M. Ferraris、Adriana Sanna、Alessandro De Logu、Menico Rizzi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.031

  日期：2018.2

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanisms of Acid Decomposition of Dithiocarbamates. 2. Efficiency of the Intramolecular General Acid Catalysis
  作者：Eduardo Humeres、Nito A. Debacher、M. Marta de S. Sierra

  DOI：10.1021/jo981382i

  日期：1999.3.1

  M. The acid decomposition of the dithiocarbamic conjugate acid of EbisDTC anion proceeds through a fast N-protonation and a slower C-N breakdown. The intramolecular general acid catalysis rate constant is (8.2 +/- 2.8) x 10(6) s(-)(1), but the efficiency of this fast proton transfer is only (14.3 +/- 4.9) M. The intramolecular general acid catalysis of the free acid forms of the carboxylic and dithiocarbamic

  研究了乙二（二硫代氨基甲酸酯）（EbisDTC）和甘氨酸二硫代羧酸酯（glyDTC）在25°C的水中H（o）-5至pH 5的酸分解作用。根据LFER计算出所有相关物种的酸解离常数以及pH值曲线。根据反应性物种的母体胺的pK（a），两种化合物都通过二硫代氨基甲酸酯阴离子和两性离子中间体分解。glyDTC阴离子的羧酸共轭酸的分子间N质子化速率常数为12.6 M（-）（1）s（-）（1），比CN分解慢。该物质还通过分子内一般酸催化的机理裂解，其中N质子化的速率常数为（7.1 +/- 4.2）x 10（3）s（-）（1），质子转移步骤的效率通过有效摩尔比测量为（5.6 +/- 3。3）x 10（2）M。EbisDTC阴离子的二硫代氨基甲酸共轭酸的酸分解通过快速的N质子化和较慢的CN分解而进行。分子内一般酸的催​​化速率常数为（8.2 +/- 2.8）x 10（6）s（-）（1），但是这种快速质子转移的效率仅为（14