3-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one | 42435-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: α-thiophenyl butenolide；2-phenylthio-2-butene-4-olide；3-(phenylthio)-2(5H)-furanone；3-(phenylthio)furan-2(3H)-one；3-phenylthiofuran-2(5H)-one；3-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one；4-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 42435-82-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• mdl: MFCD14702524
• 分子量: 192.238
• InChiKey: NYSGNNULGPBKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4S)-3-Benzenesulfinyl-4-((S)-4-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的立体定向环

  摘要：

  已经开发了一种新的，高产率的，两步成环的方法，其特征在于三个连续的不对称中心的立体定向形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84455-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Phenylsulfanylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化的功能化呋喃酮向硝基烯烃的对映选择性直接长乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200415u

文献信息

• An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yoshiaki HIRAKAWA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2914

  日期：——

  Various 2(5H)-furanone and furan derivatives were synthesized from 3-(phenylthio)propenal by a one-pot process via carbonyl addition of a range of organometallic reagents and subsequent sulfide-directed α-lithiatin followed by electrophilic trapping. This methodology was successfuly applied to the syntheses of quercus lactone and 2, 5-diarylfuran natural products.

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。
• PUMMERER REARRANGEMENT PROMOTED BY POLYPHOSPHORIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER (PPSE)
  作者：Masa-aki Kakimoto、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/cl.1984.1831

  日期：1984.10.5

  It was found that PPSE catalyzed Pummerer rearrangement of various types of sulfoxides. When α-(phenylsulfinyl)acetophenone was used as sulfoxide, unusual product, phenyl phenylthioglyoxylate was isolated. The reaction seems to proceed via phosphorylation of oxygen of sulfoxides.

  发现PPSE催化各种类型亚砜的Pummerer重排。当α-(苯基亚磺酰基)苯乙酮用作亚砜时，分离出不寻常的产物苯基硫代乙醛酸苯酯。该反应似乎是通过亚砜的氧的磷酸化进行的。
• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• 4-乙烯基-2(5H)-呋喃酮的合成方法
  申请人：深圳市老年医学研究所

  公开号：CN110172048A

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种4‑乙烯基‑2(5H)‑呋喃酮的合成方法，包括以下步骤：(1)取金属钠加入甲醇中，向甲醇中滴加苯硫酚，然后继续加入α‑溴‑γ‑丁内酯，反应得到α‑苯硫基‑γ‑丁内酯；(2)取α‑苯硫基‑γ‑丁内酯和间氯过氧苯甲酸，0℃进行反应，再向加入三氟乙酸酐继续反应得到α‑苯硫基‑γ‑丁烯内酯；(3)取α‑苯硫基‑γ‑丁烯内酯、乙烯基溴化镁和溴化亚铜二甲硫醚，‑78℃反应得到3‑苯硫基‑4‑乙烯基‑γ‑丁内酯；(4)取3‑苯硫基‑4‑乙烯基‑γ‑丁内酯和间氯过氧苯甲酸，0℃进行反应，然后加入甲苯，120℃继续反应得到4‑乙烯基‑2(5H)‑呋喃酮。本发明总收率高，成本低、分离纯化简单。
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Furanone Derivatives Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Hitoshi Ube、Naoki Shimada、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.200906647

  日期：2010.3.1

  Ace of Base: The first highly enantioselective direct vinylogous aldol reaction of dihalogenated or α‐thio‐substituted furanones with aldehydes utilizes an axially chiral guanidine base catalyst. The method provides facile access to enantioenriched γ‐substituted butenolides.

  碱Ace：二卤代或α-硫代取代的呋喃酮与醛的第一个高度对映选择性的直接乙烯基醛醇缩醛反应，是利用轴向手性胍碱催化剂进行的。该方法可轻松获得对映体富集的γ-取代的丁烯内酯。