3-Methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanon | 56146-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanon
• 英文别名: 1-(p-tolylsulfinyl)-3-methylbutan-2-one；1-p-Toluolsulfinyl-3-methyl-2-butanon；3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfinylbutan-2-one
• CAS: 56146-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AZWAOPQAELIFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanon 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-tolyl)thio-3-methyl-2-oxobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-β-酮硫化物的对映选择性有机催化重排为α-酰氧基硫代酸酯

  摘要：

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000376
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-Methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Altenbach, Hans-Josef; Soicke, Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1096 - 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light organophotoredox catalysis: a general approach to β-keto sulfoxidation of alkenes
  作者：Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4gc00857j

  日期：——

  A mild, simple, efficient and metal-free approach to β-keto sulfoxides utilising eosin Y as an organophotoredox catalyst has been developed. This general protocol offers a direct and rapid difunctionalization of alkenes using thiophenols and atmospheric oxygen at room temperature in a one-pot procedure. The utilisation of visible light and air (O2) as inexpensive, readily available, non-toxic and eco-sustainable

  已经开发出一种温和，简单，有效且不含金属的方法，利用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂来合成β-酮亚砜。该通用方案在室温下通过一锅法使用硫酚和大气中的氧气提供了烯烃的直接快速双官能化。可见光和空气（O 2）作为廉价，易于获得，无毒且生态可持续的试剂的利用使该协议与绿色化学要求兼容。
• Preparation of α-Toluenesulfinyl Ketones via Enolate Condensation with Methyl<i>p</i>-Toluenesulfinate
  作者：Robert M. COATES、H. Dale PIGOTT

  DOI：10.1055/s-1975-23741

  日期：——
• KUNIEDA, NORIO;KINOSHITA, MASAYOSHI, PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 10, N 3, 383-386
  作者：KUNIEDA, NORIO、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• ALTENBACH, H. -J.;SOICKE, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 6, 1096-1104
  作者：ALTENBACH, H. -J.、SOICKE, H.

  DOI：——

  日期：——
• COATES R. M.; PIGOTT H. D., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 5, 319-320
  作者：COATES R. M.、 PIGOTT H. D.

  DOI：——

  日期：——