(9S,13S,14S)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10-one | 133405-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (9S,13S,14S)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10-one
• 英文别名: (1S,9R,10S)-4-hydroxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-8-one
• CAS: 133405-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: LDVDMWWWDMAYJS-UNEWFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,13S,14S)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(9S,13S,14S)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10β-ol
  参考文献：
  名称：

  （9 S，13 S，14 S）-3-羟基-17-甲基吗啡喃-10-醇的合成与立体化学

  摘要：

  Ö（9 -Demethylation小号，13小号，14小号）-3-甲氧基-17-甲基-10-酮（2）〜（9小号，13小号，14小号）-3-羟基-17-甲基-10-描述了一种（3）和3至10α-和10β-羟基吗啡喃4和5的还原。这些差向异构醇的立体化学是基于1 H nmr数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280117
• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬杂质C 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(9S,13S,14S)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10-one
  参考文献：
  名称：

  （9 S，13 S，14 S）-3-羟基-17-甲基吗啡喃-10-醇的合成与立体化学

  摘要：

  Ö（9 -Demethylation小号，13小号，14小号）-3-甲氧基-17-甲基-10-酮（2）〜（9小号，13小号，14小号）-3-羟基-17-甲基-10-描述了一种（3）和3至10α-和10β-羟基吗啡喃4和5的还原。这些差向异构醇的立体化学是基于1 H nmr数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280117

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of the (9<i>S</i>,13<i>S</i>,14<i>S</i>)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10-ols
  作者：Erno Mohacsi、Jay P. O'Brien

  DOI：10.1002/jhet.5570280117

  日期：1991.1

  O-Demethylation of (9S,13S,14S)-3-methoxy-17-methylmorphinan-10-one (2) to (9S,13S,14S)-3-hydroxy-17-methylmorphinan-10-one (3) and reduction of 3 to 10α- and 10β-hydroxylated morphinans 4 and 5, are described. The stereochemistry of these epimeric alcohols was established on the bases of 1H nmr data.

  Ö（9 -Demethylation小号，13小号，14小号）-3-甲氧基-17-甲基-10-酮（2）〜（9小号，13小号，14小号）-3-羟基-17-甲基-10-描述了一种（3）和3至10α-和10β-羟基吗啡喃4和5的还原。这些差向异构醇的立体化学是基于1 H nmr数据确定的。