(-)-3-甲氧基-17-甲基-10-氧代吗喃 | 18050-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (-)-3-甲氧基-17-甲基-10-氧代吗喃
• 英文名称: 3-methoxy-10-keto-N-methylmorphinan
• 英文别名: 3-methoxy-17-methyl-morphinan-10-one；3-Methoxy-17-methyl-morphinan-10-on；3-Methoxy-10-oxo-N-methyl-morphinan；(-)-3-Methoxy-17-methyl-10-oxomorphinan；(1R,9S,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-8-one
• CAS: 18050-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: UOCRGKKCNCIQCZ-QILLFSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-甲氧基-17-甲基-10-氧代吗喃 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75.3%的产率得到MCL 172
  参考文献：
  名称：

  10-酮吗啡喃和3-取代的3-脱氧吗啡喃类似物作为混合的κ和微阿片样物质配体：它们在阿片样物质受体上的结合亲和力的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列10-酮吗啡喃类似物，并研究了它们在所有三个阿片受体上的结合亲和力。在大多数情况下，观察到对micro和kappa受体的亲和力高，而对delta受体的亲和力较低，因此对micro和kappa受体的选择性好。在氮位置上可以容纳各种各样的取代基。N-（S）-四氢糠基类似物11在所有三个受体上显示出最高的亲和力。N-环丁基甲基类似物13对κ受体具有高亲和力和选择性，而N-2-苯基乙基类似物18对微受体具有良好的亲和力和选择性。对3-取代基的进一步修饰表明，一个H键供体是在微受体和κ受体上具有良好亲和力的基本要求。在吗啡烷的3-OH基团上研究了类似的修饰：左啡烷（2a），环烷（2b）和缺少10-酮基的MCL-101（2c）。3-氨基生物立体异构体（40和41）在微受体和kappa受体上表现出相当好的亲和力。吗啡亚系列中的3-甲酰胺基取代（化合物46-48）产生的亲和力与其相应的3-OH

  DOI：

  10.1021/jm0304156
• 作为产物：
  描述：

  左美沙芬 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 (-)-3-甲氧基-17-甲基-10-氧代吗喃
  参考文献：
  名称：

  羟基-二氧杂环己烷。米特隆。Überein Photooxydationsprotokt von（+）-3-Methoxy-N-methyl-morphinan

  摘要：

  （+）-3-甲氧基-N-甲基吗啡喃氢溴酸盐（I，HBr，Romilar Roche）的光氧化反应产生（-）-3-甲氧基-10-氧代-N-甲基吗啡喃（II）。该化合物的结构已经确定。通过用铬酸氧化也容易以高收率容易地在位置10上引入羰基。用氢化铝锂还原10-氧代化合物后，吗啡喃化合物的四环结构保持不变，但根据Clemmensen的还原方法，会导致环断裂，从而导致具有基本碱性侧链的三环八氢菲，其结构如下：它是通过综合建立的。药理学测试表明，在右旋糖酐的10位引入了羰基或羟基一系列的吗啡导致镇咳活性明显降低。Zaevo系列的相应衍生物几乎完全失去了止痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390718