(-)-3-甲基-4-戊烯基溴 | 75420-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (-)-3-甲基-4-戊烯基溴
• 英文名称: 5-bromo-3(R)-methyl-1-pentene
• 英文别名: (-)-3-methyl-4-pentenyl bromide；(3R)-5-Bromo-3-methylpent-1-ene；(3R)-5-bromo-3-methylpent-1-ene
• CAS: 75420-43-8
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: OJNPWSSPYZXOKY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  143.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-甲基-4-戊烯基溴 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 methyl (4R)-2-bromo-6-<(1S,6R)-1,6-dimethyl-3-oxocyclohexyl>-4-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  黄素合成研究：通过 [2 + 2 + 2] 环化合成 3-去甲基黄素

  摘要：

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  DOI：

  10.1021/ja00294a046
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R)-methyl-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 (-)-3-甲基-4-戊烯基溴
  参考文献：
  名称：

  立体访问（±）-，（-）-和（+）-广atch香酒精†

  摘要：

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640515

文献信息

• A Stereocontrolled Access to (±)-, (−)-, and (+)-Patchouli Alcohol
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Wolfgang Giersch、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640515

  日期：1981.7.22

  The racemate and both enantiomers of patchouli alcohol have been synthesized by stereocontrolled routes. The olfactive properties of the patchouli alcohols prepared are reported.

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。
• A chiral synthesis of the left-side aldehyde for lasalocid A synthesis
  作者：Robert E. Ireland、Glenn J. McGarvey、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian Fitzsimmons、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja00539a051

  日期：1980.9
• A notable stereochemical variation in the 2+2+2 annulation reaction
  作者：Samuel Danishefsky、Peter Harrison、Michael Silvestri、Brigitte Segmuller

  DOI：10.1021/jo00181a050

  日期：1984.4
• The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)
  作者：Robert E. Ireland、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian J. Fitzsimmons、Glenn J. McGarvey、Suvit Thaisrivongs、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00345a055

  日期：1983.4
• Synthetic studies toward aflavinine: a synthesis of 3-demethylaflavinine via a [2 + 2 + 2] annulation
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Peter Harrison、Michael Silvestri

  DOI：10.1021/ja00294a046

  日期：1985.4

  On prepare plusieurs systemes contenant deux olefines electrophiles, l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un ester α,β-insature. L'addition de Michael de l'enolate de lithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suivie d'une addition intramoleculaire de Michael, conduit a la formation du systeme tricyclique a 3 noyaux en C 6 . On a pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine