3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (R)-3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide；(3R)-3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: QFZHTRYMJCITDV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-N-cinnamyl-3-methyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化不对称分子内还原胺化合成手性 磺胺的方法

  摘要：

  一种钯催化不对称分子内还原胺化合成手性磺胺的方法，其用到的催化体系是钯的手性双膦配合物。对简单易得的酮胺底物还原胺化得到相应的手性磺胺，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用易行，原料简单易得，催化剂商业可得，反应条件温和。此外，通过不对称还原胺化合成手性磺胺，对映选择性高，产率好，对环境友好。

  公开号：

  CN106866574B
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide 在 Ru(OSO₂CF₃)(CH₃C₆H₄CH(CH₃)2)(NH₂CHC₆H₅CHC₆H₅NSO₂CH₃) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  不含磷的手性阳离子Ru-MsDPEN催化剂对环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090260

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Complementing Pyridine‐2,6‐bis(oxazoline) with Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene for Asymmetric Ruthenium Catalysis
  作者：Long Li、Feng Han、Xin Nie、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202004243

  日期：2020.7.20

  6‐bis(oxazoline) (pybox) ligands for asymmetric transition metal catalysis is introduced by adding a bidentate ligand to modulate the electronic properties and asymmetric induction. Specifically, a ruthenium(II) pybox fragment is combined with a cyclometalated N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand to generate catalysts for enantioselective transition metal nitrenoid chemistry, including ring contraction

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic N-Sulfonylimines with Phosphine-Free Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Zhiwei Li、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201090260

  日期：2010.9

  Phosphine‐free chiral cationic Ru/diamine complexes are effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of a range of cyclic N‐sulfonylimines, affording chiral sultam derivatives with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee).

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。