3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide | 881652-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Phenyl-4,5-dihydro-1,2-thiazole 1,1-dioxide
• CAS: 881652-47-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: PPMCBDIRCRRGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide 在 Ru(OSO₂CF₃)(CH₃C₆H₄CH(CH₃)2)(NH₂CHC₆H₅CHC₆H₅NSO₂CH₃) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  不含磷的手性阳离子Ru-MsDPEN催化剂对环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090260
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-oxobutylsulfonyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以84%的产率得到3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰化β-氨基酸的合成

  摘要：

  从Boc保护的甲磺酰胺和末端环氧化物开始，以七步合成法有效地制备了新型N-磺酰基β-氨基酸。容易衍生自这些结构单元的环状N-磺酰基亚胺的锌介导的烯丙基化作用是该序列的关键操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.052

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。
• Synthesis of Sultams and Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Amidation
  作者：Dayou Zhong、Di Wu、Yan Zhang、Zhiwu Lu、Muhammad Usman、Wei Liu、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01732

  日期：2019.8.2

  unique role in drug discovery and synthetic chemistry. A direct synthesis of sultams by an intramolecular C(sp3)–H amidation reaction using an iron complex in situ derived from Fe(ClO4)2 and aminopyridine ligand is reported. This strategy features a readily available catalyst and tolerates a broad variety of substrates as demonstrated by 22 examples (up to 89% yield). A one-pot iron-catalyzed amidation/oxidation

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。