N-(iminomethoxymethyl)benzamide | 58476-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(iminomethoxymethyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoylmethoxyformamidine；O-methyl-N-benzoylisourea；N-benzoyl-O-methyl-isourea；N-Benzoyl-O-methyl-isoharnstoff；N-Benzoyl-O-methyl-isoharnstoff；N-Benzoyl-o-methylisoharnstoff；methyl N-benzoylcarbamimidate
• CAS: 58476-79-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: ZAHKMTIMJPQHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(iminomethoxymethyl)benzamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.6%的产率得到N-benzoyl-N'-chloromethoxyformamidine
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉。III（1）。1-芳基和1-酰基-2-氨基-（或甲氧基）-4,5-二氨基-4,5-二氢咪唑。合成与性能

  摘要：

  二亚铵盐（5）发生反应与胍（6）和Ô -methylisoureas （7） ，得到2-氨基-4,5-二dimorpholinoimidazolines （9） 。1-Aryl-2-amino-4,5-dimorpholinoimidazolines在温和的酸性条件下会失去氨基官能团，形成2-amino-5-morpholinoimidazole衍生物（10），而1-acyl衍生物在相同条件下经历扩环过程，导致为嘧啶衍生物（13）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170120
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl thiocarbimidoic acid S-isopropyl ester-O-methyl ester 在 氨 作用下， 生成 N-(iminomethoxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  企业、绿色团体和媒体：非政府组织在气候变化辩论中的作用

  摘要：

  对最近召开的联合国气候变化框架公约第六次缔约方会议 (COP-6) 的媒体和政府评论的大部分都集中在欧盟与包括美国在内的“伞形集团”国家之间的裂痕上，加拿大和日本，并导致许多观察家猜测政府间气候变化谈判可能已经无可挽回地破裂。然而，将重点仅限于特定问题的政治困难，只强调了故事的一部分，并没有考虑到国际谈判所处的复杂背景。这种方法并没有充分肯定在谈判大厅外聚集的日益增长的势头。本文考察了非政府团体——包括工商界、环保团体和媒体——对全球气候变化问题的态度和意识最近发生的快速变化，以及这些变化对谈判进程和整体的影响。气候变化辩论。这些团体共同提供了令人鼓舞的公众舆论转变迹象，并充分证明海牙会谈的失败并不意味着道路的终结。

  DOI：

  10.1111/1468-2346.00194

文献信息

• JP6006634
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mc Kee, American Chemical Journal, 1901, vol. 26, p. 250
  作者：Mc Kee

  DOI：——

  日期：——
• Bruce, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 456
  作者：Bruce

  DOI：——

  日期：——
• Dixon, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 392
  作者：Dixon

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Single Electron Transfer on 5-Aryl-1,2,4-oxadiazoles:  Some Mechanistic Investigations in the Synthesis of Quinazolin-4-ones
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Nicolò Vivona、Tullio Caronna、Alessandro Galia

  DOI：10.1021/jo990298f

  日期：1999.9.1

  The photochemistry of some 5-aryl-3-methoxy- (or 5-aryl-3-phenyl-) 1,2,4-oxadiazoles irradiated in the presence of different sensitizers [such as diphenylacetylene (DAC), 9,10-diphenylanthracene (DAN), or triphenylene (TPH)] or ground-state donors such as triethylamine (TEA) has been investigated. Intermediates arising from breaking of the ring O-N bond develop both into quinazolin-4-ones (by a heterocyclization reaction involving the aryl at the C-5 of the oxadiazole nucleus) and into open-chain products (corresponding to a reduction at the ring O-N bond), in different ratios depending on their structures and photoreaction conditions. A reasonable explanation considers sensitization by photoinduced electron transfer either from the sensitizer in its excited state to the oxadiazole in its ground state or from the electron donor reagent (TEA) to the excited oxadiazole; in both cases an oxadiazole radical anion is formed as a key species from which breaking of the ring O-N bond takes place. Reduction potentials of representative oxadiazoles confirm this hypothesis. Possible applications in the synthesis of variously substituted quinazolin-4-ones are recognized.