N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine | 1254105-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3`-nitrobiphenyl-4-amine；N,N-Dimethyl-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-amine；N,N-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)aniline
• CAS: 1254105-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OROIZYNCGNGGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究，用于开发鼠类脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂。

  摘要：

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115610
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-硝基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Atglistatin衍生物作为甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们从Atglistatin设计并合成了6个系列的Atglistatin衍生物。化合物9e在体外显示有效的ATGL抑制活性，比Atglistatin的活性强得多，并且其体内的抑制活性与Atglistatin的相似。化合物9e将用于脂肪甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的研究和开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13029

文献信息

• Simple pyridylmethylamines: efficient and robust N,N-ligands for Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Maria-Agatha Gunawan、Chunjing Qiao、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Bertrand Puget、Jean-Philippe Roblin、Damien Prim、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.151

  日期：2010.10

  A series of pyridylmethylamines have been synthesized in one step from commercially available starting material and identified as effective ligands for Pd-catalyzed carbon-carbon bond formation through Suzuki-Miyaura coupling reaction. The N,N-pyridylmethylamine-Pd catalytic systems appeared as an interesting and robust compromise between catalytic efficiency, substrate compatibility, and practical aspects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.