N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine | 1254105-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3`-nitrobiphenyl-4-amine；N,N-Dimethyl-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-amine；N,N-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)aniline
• CAS: 1254105-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OROIZYNCGNGGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究，用于开发鼠类脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂。

  摘要：

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115610
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-硝基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Atglistatin衍生物作为甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们从Atglistatin设计并合成了6个系列的Atglistatin衍生物。化合物9e在体外显示有效的ATGL抑制活性，比Atglistatin的活性强得多，并且其体内的抑制活性与Atglistatin的相似。化合物9e将用于脂肪甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的研究和开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13029

文献信息

• Design and synthesis of Atglistatin derivatives as adipose triglyceride lipase inhibitors
  作者：Jiyu Jin、Suling Huang、Lei Wang、Ying Leng、Wei Lu

  DOI：10.1111/cbdd.13029

  日期：2017.12

  designed and synthesized six series of Atglistatin derivatives from Atglistatin. Compound 9e showed potent ATGL inhibitory activity in vitro, which was much stronger than that of Atglistatin, and its inhibitory activity in vivo was similar to that of Atglistatin. Compound 9e would be applied to the research and development of adipose triglyceride lipase inhibitor.

  在这项研究中，我们从Atglistatin设计并合成了6个系列的Atglistatin衍生物。化合物9e在体外显示有效的ATGL抑制活性，比Atglistatin的活性强得多，并且其体内的抑制活性与Atglistatin的相似。化合物9e将用于脂肪甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的研究和开发。
• Simple pyridylmethylamines: efficient and robust N,N-ligands for Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Maria-Agatha Gunawan、Chunjing Qiao、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Bertrand Puget、Jean-Philippe Roblin、Damien Prim、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.151

  日期：2010.10

  A series of pyridylmethylamines have been synthesized in one step from commercially available starting material and identified as effective ligands for Pd-catalyzed carbon-carbon bond formation through Suzuki-Miyaura coupling reaction. The N,N-pyridylmethylamine-Pd catalytic systems appeared as an interesting and robust compromise between catalytic efficiency, substrate compatibility, and practical aspects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)
  作者：Nicole Mayer、Martina Schweiger、Elisabeth Fuchs、Anna K. Migglautsch、Carina Doler、Gernot F. Grabner、Matthias Romauch、Michaela-Christina Melcher、Rudolf Zechner、Robert Zimmermann、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115610

  日期：2020.8

  non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) generalized in the term metabolic syndrome. Adipose triglyceride lipase (ATGL) is the initial enzyme in the hydrolysis of intracellular triacylglycerol (TG) stores, liberating fatty acids that are released from adipocytes into the circulation. Hence, ATGL-specific inhibitors have the potential to lower circulating FA concentrations, and counteract the development of insulin

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，