dimethyl chlorofumarate | 5331-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl chlorofumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-chlorobut-2-enedioate
• CAS: 5331-33-9
• 化学式: C₆H₇ClO₄
• 分子量: 178.572
• InChiKey: VYXGXXYXSAMWBM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1068;1094

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl chlorofumarate 在 一氟化氯 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 生成 dimethyl α- and β-fluoro-α,α'-dichlorosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Boguslavskaya, L. S.; Chuvatkin, N. N.; Panteleeva, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1832 - 1842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-丁烯二酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 dimethyl chlorofumarate
  参考文献：
  名称：

  Liard,J.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3006 - 3009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IsoquinoliniumN-Arylimides and Electron-Deficient Ethylene Derivatives
  作者：Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<387::aid-ejoc387>3.0.co;2-j

  日期：1998.2

  3-cycloadditions of isoquinolinium N-phenylimide (2a) and N-(2-pyridyl)imide (2b) to twelve α,β-unsaturated carboxylic esters and nitriles proceeded at room temp. with high yields; the reactions furnished tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives and could be visually followed by the loss of the red color. In this class of azomethine imines, the imide nitrogen of 2 is the nucleophilic center which

  异喹啉鎓 N-苯基酰亚胺 (2a) 和 N-(2-吡啶基) 酰亚胺 (2b) 与 12 个 α,β-不饱和羧酸酯和腈的 1,3-环加成反应在室温下进行。产量高；该反应提供了四氢吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物，并且可以通过肉眼观察到红色消失。在这类偶氮甲亚胺中，2 的酰亚胺氮是亲核中心，它决定了添加到丙烯酸甲酯、丙烯腈及其α-甲基和α-氯衍生物的区域化学。非对映选择性低；富马酸二甲酯和马来酸二甲酯也形成了一对加合物。通过 1 H NMR 分析阐明了这些构型，这同样为三环系统的有利构象提供了线索。N-芳基酰亚胺 5 不与乙烯反应，但是正式的乙烯加合物可以从 5a、b 的环加合物通过碱裂解获得三苯基乙烯基溴化鏻。39 个环加合物的 δH 值的统计分析为吡唑烷质子提供了一组一致的取代基增量。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen versus vinylic substitution of halogen in the reactions of carbanions of halomethyl aryl sulfones with dialkyl halofumarates and halomaleates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Shamil Nizamov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.049

  日期：2004.6

  halomethyl aryl sulfone carbanions with dialkyl halofumarates and halomaleates results in nucleophilic substitution of hydrogen and/or of the halogen. The reaction with halofumarates proceeds via addition of the carbanions to the vinylic carbon atom connected with hydrogen, followed by base promoted β-elimination of hydrogen halide in which the halogen originates from the carbanion moiety or from the alkene

  卤代甲基芳基砜碳负离子与卤代富马酸二烷基酯和卤代马来酸酯的反应导致氢和/或卤素的亲核取代。与卤代富马酸酯的反应是通过向与氢连接的乙烯基碳原子上添加碳负离子，然后通过碱促进β-消除卤化氢而进行的，卤中的卤素源自碳负离子部分或烯烃。在卤代甲酸酯的情况下，反应通过消除加成序列进行。
• Antifungal Properties of Halofumarate Esters
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1002/jps.2600670443

  日期：1978.4

  mucedo, methyl fluorofumarate (0.037 mmole/liter); and T. mentagrophytes, ethyl iodofumarate (0.020 mmole/liter). The order of overall activity of the six most toxic compounds was: ethyl iodofumarate greater than ethyl chlorofumarate greater than methyl iodofumarate = methyl bromofumarate greater than methyl chlorofumarate greater than bromofumarate.

  在Sabouraud葡萄糖琼脂琼脂培养基中不存在和存在10％牛肉血清的情况下，在pH值为5.6和7.0的情况下，测试了四种卤代富马酸的烷基酯（C1-C4）对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 。对每种生物毒性最大的化合物是：白色念珠菌，碘富马酸乙酯（0.054 mmole /升）；黑曲霉，溴代富马酸甲酯（0.090 mmole /升）；Mucedo Mucedo，富马酸氟甲酯（0.037 mmol / L）；和T. mentagrophytes，碘富马酸乙酯（0.020 mmole /升）。六个毒性最高的化合物的总体活性顺序为：碘富马酸乙酯大于氯富马酸乙酯大于碘富马酸甲酯=溴代富马酸甲酯大于氯代富马酸甲酯大于溴代富马酸甲酯。
• Alkene complexes of ruthenium(0): crystal structures, isomerism and fluxionality
  作者：Madeleine Helliwell、Jonathan D. Vessey、Roger J. Mawby

  DOI：10.1039/dt9940001193

  日期：——

  The ligand arrangements in alkene complexes [Ru(CO)2(alkene)LL′][alkene =E- or Z-MeO2CCHCHCO2Me, L = L′= PMe2Ph or AsMe2Ph, or L = PMe2Ph, L′= P(OMe)3; alkene = H2CCH2, H2CCHCO2Me, E-NCCHCHCN, Z-MeO2CCHCClCO2Me, or E- or Z-MeO2CCHCPhCO2Me, L = L′= PMe2Ph] have been determined by IR and NMR spectroscopy and, in two instances, by X-ray crystallography. Three types of arrangement have been identified:

  烯烃络合物[Ru（CO）2（烯烃）LL']中的配体排列[烯烃= E-或Z -MeO 2 CCH CHCO 2 Me，L = L'= PMe 2 Ph或AsMe 2 Ph，或L = PMe 2 Ph，L′＝ P（OMe）3；烯烃= H 2 C CH 2，H 2 C CHCO 2 Me，E -NCCH CHCN ，Z -MeO 2 CCH CClCO 2 Me或E-或Z -MeO 2 CCH CPhCO 2Me，L ＝ L′＝ PMe 2 Ph]已经通过IR和NMR光谱法以及在两种情况下通过X射线晶体学测定。已经确定了三种类型的排列：根据烯烃取代基与配体L和L'之间的空间相互作用，讨论了它们的相对稳定性。在[Ru（CO）2（E -MeO 2 CCH CHCO 2 Me）（PMe 2 Ph）2 ]上进行的可变温度NMR研究表明，该络合物是通量的，但通量运动受到这些相同相互作用的限制。使用Z -MeO
• Process for producing chromone compound
  申请人：Hibino Hiroaki

  公开号：US20050085664A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A process for producing a dicarboxylic acid compound represented by the formula (4): wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents lower alkyl and the wavy line indicates that this compound is the E- or Z-isomer or a mixture of them, characterized by reacting a compound represented by the formula (2): wherein R 1 , R 2 and the wavy line have the same meanings as the above, and one of X 2 and X 3 represents hydrogen and the other represents halogen, with nitrophenol represented by the formula (3): in the presence of a base; a process for producing a nitrochromone compound represented by the formula (5): wherein R 1 has the same meaning as the above, characterized by reacting the dicarboxylic acid compound or carboxylic acid thereof with an acid; a process for producing an aminochromone compound which comprises reducing the nitrochromone compound; and a process for producing an amidochromone compound which comprises acylating the aminochromone compound are provided.

  提供一种制备式（4）的二羧酸化合物的方法，其中R1和R2相同或不同，每个代表低级烷基，波浪线表示该化合物是E或Z异构体或它们的混合物，其特征在于将式（2）的化合物与硝基酚在碱的存在下反应，式中R1、R2和波浪线的含义与上述相同，X2和X3中的一个代表氢，另一个代表卤素；提供一种制备式（5）的硝基香豆素化合物的方法，其中R1的含义与上述相同，其特征在于将二羧酸化合物或其羧酸与酸反应；提供一种制备氨基香豆素化合物的方法，其包括还原硝基香豆素化合物；以及提供一种制备酰胺香豆素化合物的方法，其包括酰化氨基香豆素化合物。