dimethyl 2,2-bis(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1251849-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-bis[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1251849-31-6
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 429.3
• InChiKey: PAFBXHLTUSOZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到dimethyl 4'-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)-2,2-dinitro-2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4,4(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic gem-dinitro compounds via radical nitration of 1,6-diynes with Fe(NO₃)₃·9H₂O

  摘要：

  通过使用Fe(NO3)3·9H2O作为硝化剂，通过对1,6-二炔基化合物进行硝化反应，获得了环状双硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00431a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 dimethyl 2,2-bis(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亲核加成/芳基二炔的级联环化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）的作用下用亚磺酸盐处理二炔底物会导致级联环化反应。该反应涉及亚磺酸盐的亲核加成，并形成两个新的C–C键，并同时裂解芳基C–H键。使用多种二炔前体和亚磺酸盐，反应以良好的收率进行。初步的机理分析揭示了一个与其他相关环化反应相反的可操作离子机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03787

文献信息

• 一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109574913B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的方法,在有机溶剂中，用硝酸盐水合物作为硝基来源，含氧化合物作为添加剂，以1,6‑二炔为底物发生硝化‑环化‑氧化串联反应，反应结束后经后处理得到所述的偕二硝基化合物。本发明方法以1,6‑二炔直接硝化合成偕二硝基化合物，制备方法简单，用硝酸盐水合物作为硝基来源，廉价易得，安全稳定。本发明方法可用于合成一系列偕二硝基化合物，合成的产物可进一步探究其一氧化氮释放能力，研究其药物活性。
• Fused Phenanthridines: Domino Cyclization of 1,6-Diynes with Bromo(iso)quinoline
  作者：Yimin Hu、Yongjie Sun、Jiping Hu、Tao Zhu、Tao Yu、Quansheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201000692

  日期：2011.3.1

  An offer you can′t re‐fused: The first examples of a convenient domino synthesis of 7,11‐diphenyl‐9,10‐dihydro‐8H‐cyclopentaphenanthridine derivatives, such as 3, by the domino palladium‐catalyzed cyclization reactions of simple 1,6‐diynes with bromo(iso)quinoline in a single operation are described.

  您不能拒绝的报价：通过多米诺骨牌钯催化的环戊基环化反应方便地多米诺骨牌合成7,3,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-环戊苯二胍衍生物（例如3）的第一个示例描述了在单个操作中简单的1,6-二炔与溴（异）喹啉的混合物。
• Efficient Activation of Aromatic CH Bonds for Fused Polyaromatic Hydrocarbon Construction
  作者：Yimin Hu、Hao Yao、Yongjie Sun、Jing Wan、Xiangang Lin、Tao Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000672

  日期：2010.7.5

  An extraordinary domino method for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been established. Various 4,9‐diphenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐cyclopenta[b]naphthalene derivatives are constructed by the palladium(0)‐catalyzed reaction of diynes with aryl halides through C–C coupling and CH bond activation of the incorporated aryl group, which provides an effective π‐system synthesis.

  已经建立了用于构造多环芳族烃的非同寻常的多米诺骨牌方法。各种4,9-二苯基-2,3-二氢- 1 ħ环戊二烯并[ b ]萘衍生物是由钯构成（0）至C-C偶联和C与芳基卤化物的二炔催化的反应 H键活化的结合的芳基，可提供有效的π系统合成。
• Enantioselective, Desymmetrizing Bromolactonization of Alkynes
  作者：Michael Wilking、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ja402910d

  日期：2013.6.5

  Asymmetric bromolactonizations of alkynes are possible using a desymmetrization approach. The commercially available catalyst (DHQD)(2)PHAL promotes these cyclizations in combination with cheap NBS as a bromine source to give bromoenol lactones in high yield and with high enantioselectivity. The bromoenol lactone products, containing a tetrasubstituted alkene and a quaternary stereocenter are valuable building blocks for synthetic chemistry.