methyl diamantane-4-carboxylate | 90160-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl diamantane-4-carboxylate
• 英文别名: 4-diamantanecarboxylic acid methyl ester；Methyl pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-4-carboxylate
• CAS: 90160-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: OFBCXYOMNWDUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 methyl diamantane-4-carboxylate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  选择性邻苯二甲酰氨基-N-氧基（PINO）催化的金刚烷衍生物的C-H氰化

  摘要：

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610403
• 作为产物：
  描述：

  diamantane-4-carboxylic acid 、 甲醇 生成 methyl diamantane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VODICKA, L.;JANKU, J.;BURKHARD, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1162-1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vodicka, Ludek; Janku, Josef; Burkhard, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 4, p. 1162 - 1172
  作者：Vodicka, Ludek、Janku, Josef、Burkhard, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• VODICKA, L.;JANKU, J.;BURKHARD, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1162-1172
  作者：VODICKA, L.、JANKU, J.、BURKHARD, J.

  DOI：——

  日期：——