(2S)-氨基-n-[(1r,2r)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-n-甲基-4-戊酰胺 | 225938-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-氨基-n-[(1r,2r)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-n-甲基-4-戊酰胺
• 英文名称: <1R(S),2R>-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenethyl)-2-amino-N-methyl-4-pentenamide
• 英文别名: pseudoephedrine L-allylglycinamide；(2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 225938-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: RNCFTTJKJVMSSC-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-氨基-n-[(1r,2r)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-n-甲基-4-戊酰胺 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-L-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Glutamic Acid Side Chain Homologues Compatible with Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Preparation of several side chain length variants of glutamic acid is achieved via olefin cross metathesis of allyl glycine derivatives. The products are suitably protected for direct use in Fmoc solid-phase peptide synthesis, as demonstrated by successful synthesis of test sequences.

  DOI：

  10.1021/ol0520222
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-氨基-n-[(1r,2r)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-n-甲基-4-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421

文献信息

• Greatly Simplified Procedures for the Synthesis of α-Amino Acids by the Direct Alkylation of Pseudoephedrine Glycinamide Hydrate
  作者：Andrew G. Myers、Patrick Schnider、Soojin Kwon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/jo990341z

  日期：1999.4.1

  A modified procedure for the synthesis of highly enantiomerically enriched alpha-amino acids is described that involves the direct alkylation of pseudoephedrine glycinamide hydrate (1.H(2)O) followed by hydrolysis. The modified procedure was developed to overcome several inconvenient aspects of our earlier reported procedure. Advantages of the new method include (1) a greatly simplified one-step synthesis

  描述了一种合成高度对映体富集的α-氨基酸的改进程序，该程序涉及将伪麻黄碱甘氨酰胺水合物（1.H（2）O）直接烷基化，然后进行水解。开发修改后的程序是为了克服我们先前报告的程序的一些不便之处。新方法的优点包括：（1）在叔丁醇锂存在下，通过甘氨酸甲酯盐酸盐与伪麻黄碱的直接结合，大大简化了烷基化底物（1.H（2）O）的一步合成。 2）使用弱碱性六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）代替二异丙基氨基锂（LDA）进行烯醇化反应，（3）1.H（2）O直接烷基化的方案，无需事先干燥烷基化底物
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF a-AMINO ACIDS BY THE ALKYLATION OF PSEUDOEPHEDRINE GLYCINAMIDE: L-ALLYLGLYCINE AND N-BOC-L-ALLYLGLYCINE
  作者：Myers, Andrew G.、Gleason, James L.、Antoulinakis, Evan G.、Boeckman, Robert K.

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0057

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids
  作者：Andreas Krebs、Verena Ludwig、José Pfizer、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/chem.200305421

  日期：2004.1.23

  complementary methods for the stereoselective synthesis of non-natural alpha-amino acids with aromatic or heteroaromatic side chains. One approach is based on the chemical transformation of methionine, whereas the other applies the stereoselective Myers alkylation of glycine. The resulting product types differ in the linker length between glycine and the aromatic substituent. Since methionine and pseudoephedrine

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。
• Convenient Access to Glutamic Acid Side Chain Homologues Compatible with Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Shannon J. Ryan、Yongda Zhang、Alan J. Kennan

  DOI：10.1021/ol0520222

  日期：2005.10.1

  Preparation of several side chain length variants of glutamic acid is achieved via olefin cross metathesis of allyl glycine derivatives. The products are suitably protected for direct use in Fmoc solid-phase peptide synthesis, as demonstrated by successful synthesis of test sequences.