1,2-HOPO(2Li-NH2)(Bn) | 1297532-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-HOPO(2Li-NH2)(Bn)
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-6-oxo-1-phenylmethoxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 1297532-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: SFMSDSSJXPCZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-HOPO(2Li-NH2)(Bn) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 TAM(2Li-1,2-HOPO)2
  参考文献：
  名称：

  Hexadentate Terephthalamide(bis-hydroxypyridinone) Ligands for Uranyl Chelation: Structural and Thermodynamic Consequences of Ligand Variation

  摘要：

  Several linear, hexa- and tetradentate ligands incorporating a combination of 2,3-dihydroxy-terephthalamide (TAM) and hydroxypyridinone-amide (HOPO) moieties have been developed as uranyl chelating agents. Crystallographic analysis of several {UO2[TAM(HOPO)(2)]}(2-) complexes revealed a variable and crowded coordination geometry about the uranyl center. The TAM moiety dominates the bonding in hexadenate complexes, with linker rigidity dictating the equality of equatorial U-O bonding. Hexadentate TAM-(HOPO)(2) ligands demonstrated slow binding kinetics with uranyl affinities on average 6 orders of magnitude greater than those of similarly linked bis-HOPO ligands. Study of tetradentate TAM(HOPO) ligands revealed that the high uranyl affinity stems primarily from the presence of the TAM moiety and only marginally from increased ligand denticity. Uranyl affinities of TAM(HOPO)(2) ligands were within experimental error, with TAM-(o-phen-1,2-HOPO)(2) exhibiting the most consistent uranyl affinity at variable pH.

  DOI：

  10.1021/ja201511u
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-1-苯基甲氧基吡啶-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-HOPO(2Li-NH2)(Bn)
  参考文献：
  名称：

  用于选择性金属配位的多聚螯合类肽的组合设计†

  摘要：

  当前的金属螯合方法通常基于多齿有机配体，其是通过繁琐的多步合成过程生成的，这些合成过程缺乏系统地改变金属结合基序的灵活性。已知在精胺支架上结合了羟基吡啶酮或邻苯二甲酰胺结合部分的八齿配体显示出一些对f元素的最高亲和力。然而，增强对特定镧系离子或act系离子的结合亲和力，需要允许模块化和高通量合成的配体结构。在这里，我们介绍了一个高通量的组合库，该库包含16个四聚N-取代的甘氨酸低聚物（类肽），它们包含通过连接的羟基吡啶酮或儿茶酚酰胺螯合单元乙二胺桥，作为比较，我们还合成了相应的混合精胺支架配体：3,4,3-LI（1,2-HOPO）2（CAM）2和3,4,3-LI（CAM） ）2（1,2-HOPO）2。用Eu 3+和Tb 3+进行了基于配位的发光研究，以开始探索新的配体结构的性质，并揭示了精胺支架具有更高的敏化效率以及结构类肽异构体之间的不同光谱特征。选定配体的溶液热力学性质显示，精胺和类肽类似物之间的配位性质不同，具有Eu

  DOI：

  10.1039/c9sc01068h

文献信息

• Precision Engineering of 2D Protein Layers as Chelating Biogenic Scaffolds for Selective Recovery of Rare-Earth Elements
  作者：Roger M. Pallares、Marimikel Charrier、Sara Tejedor-Sanz、Dong Li、Paul D. Ashby、Caroline M. Ajo-Franklin、Corie Y. Ralston、Rebecca J. Abergel

  DOI：10.1021/jacs.1c10802

  日期：2022.1.19

  micromolar-range (dissociation constants) and a higher binding affinity for the lanthanide ions with a smaller ionic radius. Furthermore, competitive titrations confirmed the higher selectivity (up to several orders of magnitude) of the biogenic material for lanthanides compared to other cations commonly found in f-element sources. Lastly, the functionalized protein layers could be reused in several cycles by

  包括镧系元素在内的稀土元素是许多清洁能源技术的关键组成部分，包括风力涡轮机和光伏发电。由于这些 4f 金属中的大多数都处于供应链中断的高风险中，因此有必要开发新的回收技术以避免未来的短缺，这可能会影响可再生能源的生产。本文报道了一种非天然生物材料的合成，作为仿生镧系元素提取的潜在平台。这种生物材料利用了二维晶体蛋白晶格的原子精确结构和羟基吡啶酮螯合剂的高镧系元素结合亲和力。发光滴定数据表明，工程化蛋白质层对所有测试的镧系元素在微摩尔范围内具有亲和力（解离常数），并且对具有较小离子半径的镧系元素离子具有更高的结合亲和力。此外，与 f 元素源中常见的其他阳离子相比，竞争性滴定证实了镧系元素的生物材料具有更高的选择性（高达几个数量级）。最后，通过用柠檬酸盐溶液解吸结合的金属，功能化的蛋白质层可以在几个循环中重复使用。总之，这些结果突出了生物材料作为选择性结合镧系元素的有前景的生物吸附平台，在从废物中回收这些关键元素方面具有潜在应用。
• SEPARATION OF METAL IONS BY LIQUID-LIQUID EXTRACTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190287691A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are separation processes for metal ions present in aqueous solutions based on methods involving liquid-liquid extraction. The separation process involves a chelator that can selectively bind to at least one of the metals at a relatively low pH. This can be used, for example, for recovery and purification of actinides from lanthanides, separation of metal ions based on their valence, and separation of metal ions based on the pH of the extraction conditions.
• CHELATING MOLECULES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210009510A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided herein are a variety of metal chelators as well as methods of use thereof.
• [EN] CHELATING MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES CHÉLATANTES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018063638A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Provided herein are a variety of metal chelators as well as methods of use thereof.