2-tolyl benzyl selenide | 42778-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tolyl benzyl selenide
• 英文别名: benzyl(o-tolyl)selane；2-methylphenyl benzyl selenide；1-Benzylselanyl-2-methylbenzene
• CAS: 42778-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: MXJDVTHKTFCKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-tolyl benzyl selenide 在 palladium(II) acetylacetonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到phenyl o-tolyl selenide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苄基硒化物与芳基溴化物的脱苄基交叉偶联反应合成二芳基硒化物

  摘要：

  在此，我们报道了一种新的方法，该方法通过与Pd / NIXANTPHOS催化剂进行的脱苄基交叉偶联从芳基苄基硒化物和芳基溴化物中合成二芳基硒化物。在这一新颖的转化中，NIXANTPHOS优于其他常用的双齿和单齿配体。该反应系统显示出宽泛的官能团耐受性和出色的底物范围。该转变拓宽了使用硒酸根阴离子作为离去基团的钯催化的脱苄基工艺的范围。克级合成4-氯苯基苯基硒化物证明了其在实际合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00644
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 eosin Y disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-tolyl benzyl selenide
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071

文献信息

• Reductive Cleavage of the Se–Si Bond in Arylselenotrimethylsilanes: Novel Method for the Synthesis of Unsymmetrical Selenides†
  作者：Songlin Zhang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a709124i

  日期：——

  Arylselenotrimethylsilanes are reduced by samarium diiodide to yield samarium areneselenolates, which react with alkyl halides to give unsymmetrical selenides.

  芳基硒代三甲基硅烷被二碘化钐还原，生成芳烃硒酸钐，后者与卤代烷反应生成不对称的硒化物。