2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester | 1321613-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1321613-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₂O₄
• 分子量: 298.094
• InChiKey: DLAZQBFMFDOBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-[5-[2-(6-Aminopyridin-3-yl)ethynyl]-6-ethylpyrimidin-4-yl]-2,6-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES
  [FR] 5-ALCYNYL-PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涵盖一般式（1）的化合物，其中R1到R3如权利要求1中所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  WO2011092198A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯甲酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-ALKYNYL-PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）中定义的化合物，其中R1至R3如权利要求1中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  US20120028952A1

文献信息

• Mechanistic Origins of Regioselectivity in Cobalt-Catalyzed C(sp2)-H Borylation of Benzoate Esters and Arylboronate Esters
  作者：Tyler P. Pabst、Linda Quach、Kaitlyn T. MacMillan、Paul J. Chirik

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.017

  日期：2021.1

  Synthetic and mechanistic investigations into the C(sp2)-H borylation of various electronically diverse arenes catalyzed by bis(phosphine)pyridine (iPrPNP) cobalt complexes are reported. Borylation of various benzoate esters and arylboronate esters gave remarkably high selectivities for the position para to the functional group; in both cases, this regioselectivity was found to override the ortho-to-fluorine

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。
• Iridium‐Catalysed C−H Borylation of Fluoroarenes: Insights into the Balance between Steric and Electronic Control of Regioselectivity
  作者：Mingyan Ding、Jonathan A. Reuven、Andrew C. Hones、Mark A. Fox、Patrick G. Steel

  DOI：10.1002/ejoc.202201005

  日期：2022.12.19

  Iridium catalysed C−H borylation provides an effective method for late stage functionalization of fluorinated arenes and heteroarenes. The reaction occurs rapidly and efficiently with selectivity that can be best predicted using computed relative transition stage energies.

  铱催化的 C−H 硼酸化为氟化芳烃和杂芳烃的后期功能化提供了一种有效的方法。反应快速有效地发生，选择性可以使用计算的相对过渡阶段能量进行最佳预测。
• 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：SCHNEIDER Siegfried

  公开号：US20120028952A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中定义的化合物，其中R1至R3如权利要求1中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• [EN] 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES<br/>[FR] 5-ALCYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092198A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein R1 to R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖一般式（1）的化合物，其中R1到R3如权利要求1中所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。