3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide | 188118-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide
• 英文别名: 3,5-dianisyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide；3,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole 4-oxide；bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-4-oxide；Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-4-oxid；3,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1,2,4-oxadiazol-4-oxid；3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxido-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 188118-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD07800039
• 分子量: 298.298
• InChiKey: HFDBMKZHABMUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-双(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基中间体的光化学生成

  摘要：

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02416-2
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物对亲核试剂的行为。第三部分 三甲胺催化的芳族腈氧化物的二聚

  摘要：

  在乙醇中，芳族腈氧化物（1）与三甲胺的反应生成二聚物（2）（3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑4-氧化物）。反应速率的动力学测量结果表明，在低三甲胺浓度下，二聚反应在腈和亲核试剂中均为一级。速率常数远低于报道的芳族腈氧化物催化二聚为3,6-二芳基-1,4,2,5-二恶二嗪的那些常数（6）。根据用作催化剂的亲核试剂，由芳族腈氧化物产生两种不同类型的二聚体归因于亲核试剂与腈氧化物之间的中间开链1：2加合物的几何异构化。这些被认为是在反-芳基构型（导致二恶二嗪），但以三甲胺为亲核体异构化为更稳定的顺芳基构型（导致恶二唑氧化物）。

  DOI：

  10.1039/p19760001825

文献信息

• Cycloadditions of nitrile oxides to amidoximes. A general synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides.
  作者：Paolo Quadrelli、Anna Gamba Invernizzi、Mario Falzoni、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01088-5

  日期：1997.2

  cycloaddition of nitrile oxides to amidoximes is a general method for the sinthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides with the same or different substituents. The yields are only moderate since an equivalent amount of the nitrile oxide is consumed by reaction with the amine released in the fragmentation of the primary cycloadducts and reforms the amidoxime. With excess nitrile oxides the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。
• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。
• Glucose-based spiro-heterocycles as potent inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Veronika Nagy、Mahmoud Benltifa、Sébastien Vidal、Eszter Berzsényi、Cathie Teilhet、Katalin Czifrák、Gyula Batta、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.080

  日期：2009.8

  spiro-cyclization of the corresponding glucosyl-hydroximothioates. In an effort to synthesize analogous glucopyranosylidene-spiro-1,2,4-oxadiazolines, with a nitrogen atom instead of the sulphur, attempted cyclizations resulted in aromatization of the heterocycle with opening of the pyranosyl ring. Enzymatic measurements showed that some of the glucose-based inhibitors were active in the micromolar range. The

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。
• Unprecedented Rearrangement Reaction of Nitrile Oxides and a Sterically Congested 4-Ylidene-5-isoxazolone
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolo

  DOI：10.3987/com-00-9106

  日期：——

  The reaction between nitrile oxides and 4-diphenylmethylene-3phenylisoxazol-5-one (5) proceeds in an unprecedented fashion to yield 4-diphenylmethylene-2,3,3-trisubstituted derivatives (10). Their structure was determined by an X-Ray diffraction study.
• Anisohydroxamyl Chloride
  作者：Corliss R. Kinney、E. Westley Smith、Berne L. Woolley、Allan R. Willey

  DOI：10.1021/ja01335a065

  日期：1933.8