tert-butyl (2S)-2-(5-(4'-(2-((2S)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazol-5-yl)-4-biphenylyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 1007882-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(5-(4'-(2-((2S)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazol-5-yl)-4-biphenylyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(5-(4'-(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[5-[4-[4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1007882-41-8
• 化学式: C₃₁H₃₆N₆O₂
• 分子量: 524.666
• InChiKey: VKVIEVVQLXPQBY-IGKIAQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(5-(4'-(2-((2S)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazol-5-yl)-4-biphenylyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-{5-[4-(4-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl}phenyl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  达拉他韦的体外和非临床物种生物转化：吡咯烷δ-氧化和重排形成主要代谢产物。

  摘要：

  达卡他韦是丙型肝炎病毒非结构蛋白5A复制复合物的一流，有效和选择性抑制剂。为了支持发现和探索性开发过程中的非临床研究，液相色谱-串联质谱法和核磁共振技术与合成方法和放射合成方法结合使用，以研究达卡他韦在体外以及在食蟹猴，狗，小鼠和大鼠中的生物转化。这些研究结果表明，达卡他韦的处理主要是通过将未改变的达卡他韦释放到胆汁和粪便中，其次是通过氧化代谢。细胞色素P450是参与达卡他韦代谢的主要酶。氧化途径包括吡咯烷部分的δ-氧化，导致氨醛中间体的开环，然后在醛与近端咪唑氮原子之间进行分子内反应。尽管在多个系统中形成了强大的代谢产物，但在补充了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（还原形式）的肝微粒体中，达拉他韦的代谢与蛋白质的共价结合速率较低（55.2-67.8 pmol / mg / h）。猴子，大鼠），表明在这种代谢产物的形成中，分子内重排优于分子间结合。这种生物转化特征支持了达克他韦的持续开发，该药物现已上市用于治疗慢性丙型肝炎病毒感染。

  DOI：

  10.1124/dmd.115.068866
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基 (2S)-2-({[2-(4-溴苯基)-2-氧代乙基]氨基}羰基)-1-吡咯烷羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(5-(4'-(2-((2S)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazol-5-yl)-4-biphenylyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20080050336A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• 丙肝聚合酶抑制剂
  申请人：北京凯因科技股份有限公司

  公开号：CN103304551B

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及一种4，4’‑双(2‑((S)‑吡咯烷‑2‑基)‑1H‑咪唑‑4‑基)联苯类化合物及其衍生物，本发明所述化合物为HCV聚合酶抑制剂，具有抗HCV的活性，可用于治疗HCV感染患者。
• MICRO-ELECTROLYSIS REACTOR FOR ULTRA FAST, OXIDANT FREE, C-C COUPLING REACTION AND SYNTHESIS OF DACLATASVIR ANALOGS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200346182A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to a continuous micro-electro-flow reactor system for ultra-fast, oxidant free, C—C coupling reaction for making symmetrical biaryls and analogs thereof. This invention further relates to the said process for preparation of antiviral drug, daclatasvir of general formula I.

  本发明涉及一种连续微电流反应器系统，用于制备对称联苯及其类似物的超快速、无氧化剂的C—C偶联反应。本发明还涉及一种用于制备抗病毒药物达卡他韦（通用式I）的方法。
• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20110218175A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention relates to antiviral compounds of formula (I), compositions containing these compounds, processes for their preparation, intermediates in their synthesis, and their use as therapeutics for prevention of organ transplantation rejection, the treatment of immune disorders and inflammation, and treatment of viral (particularly hepatitis C viral) infection.

  本发明涉及公式（I）的抗病毒化合物，含有这些化合物的组合物，其制备方法，合成中间体，以及它们作为用于预防器官移植排斥、治疗免疫紊乱和炎症，以及治疗病毒（尤其是丙型肝炎病毒）感染的治疗药物的用途。
• [EN] IMIDAZOLYL BIPHENYL IMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYLE DIPHÉNYLE IMIDAZOLES INHIBITRICES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009102325A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present disclosure relates to compounds Formule (I), compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in. the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物式（I），组合物以及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这种化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。