N-methyl 2,5-difluoro-4-chloro-benzamide | 921213-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl 2,5-difluoro-4-chloro-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-2,5-difluoro-N-methylbenzamide
• CAS: 921213-29-8
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• 分子量: 205.592
• InChiKey: PCZUBIUXDYLJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl 2,5-difluoro-4-chloro-benzamide 、 2-甲基-3-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到4-chloro-5-fluoro-2-(3-methoxy-2-methyl-phenoxy)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THERAPEUTIC DIPHENYL ETHERS

  摘要：

  这项发明涉及一种合成化合物I的方法，以及在合成化合物I过程中有用的中间体，其中X、Y、R1、R2、R3和R4如上所定义。

  公开号：

  US20070021634A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟苯甲酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl 2,5-difluoro-4-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of CE-157119 HCl Salt, an SRI/5-HT_2A Antagonist

  摘要：

  A scalable synthesis of CE-157119 HCl salt (1), an SRI/5-HT2A antagonist, was developed via the regioselective SNAr etherification between a phenol and an N-methylamide. This early development route shortened the original 5-step synthesis to three steps, eliminated all chromatography and increased the overall yield from 15% to 34%. The process was implemented for API manufacture from 100-g scale to multikilogram scale.

  DOI：

  10.1021/op3002273

文献信息

• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• [EN] SYNTHESIS OF THERAPEUTIC DIPHENYL ETHERS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉTHERS DIPHÉNYLIQUES À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007010350A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] This invention is directed to a method of synthesizing compounds of Formula (I) and to intermediates useful in the synthesis of compounds of Formula (I): wherein X, Y, R¹, R², R³, and R⁴ are as defined herein above.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse de composés répondant à la formule (I) et des intermédiaires utiles dans la synthèse des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle X, Y, R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la présente invention.