1-phenylpentan-1-imine | 16659-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpentan-1-imine
• 英文别名: Valerophenone imine
• CAS: 16659-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ORROFAXETNBEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpentan-1-imine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  将甘油作为一种可持续溶剂引入有机锂化学中：在空气和环境温度下，将超快速化学选择性地将芳基锂试剂添加到腈中

  摘要：

  逐渐发展为与空气和水分相容的极性有机金属化学，通过在环境温度下在空气中使用甘油作为溶剂，将各种芳基锂试剂化学和超快地添加到腈中，已经建立了一种可持续的新型接触途径。芳香酮。加成反应是异质发生的（“在甘油条件下”），其中腈在甘油中缺乏溶解性以及后者形成强分子间氢键的能力似乎是促进亲核加成而不是竞争性水解的关键。值得注意的是，与在水上相比，PhLi在“甘油”条件下表现出更大的耐水解性能。在有机锂化学中引入甘油作为一种新的溶剂，为开发更具可持续性，

  DOI：

  10.1002/chem.201705577
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-phenylpentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）催化N-未保护的酮亚胺的直接合成。

  摘要：

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04038

文献信息

• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• Ruthenium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Carbocyclization with Aromatic NH Ketimines and Internal Alkynes
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209031

  日期：2013.6.24

  which occurs at ambient temperature, in the absence of oxidants or other metal salts, and in nonpolar solvents. A proposed mechanism involves imine‐directed activation of an aromatic CH bond, alkyne insertion, and carbocyclization by intramolecular imine insertion into Ru–alkenyl linkages.

  方便且高效：使用标题反应合成茚胺，该反应在环境温度、不存在氧化剂或其他金属盐的情况下以及在非极性溶剂中发生。提出的机制涉及芳族 C - H 键的亚胺定向活化、炔烃插入以及通过分子内亚胺插入 Ru-烯基键进行碳环化。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。