2-(4-diphenylmethylpiperazinyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-diphenylmethylpiperazinyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Benzhydrylpiperazin-1-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 460.573
• InChiKey: YPIPTKYDPHUSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-diphenylmethylpiperazinyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-Diphenylmethylpiperazinyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols as New Calcium Blocker.

  摘要：

  一系列2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)-1-苯乙醇（4）被合成并评估了它们阻止钙进入的活性，这种活性通过使用膜片钳技术（10-5 M）在鼠海马椎体神经元中测定钙电流的抑制活性，以及脑血管舒张活性，这种活性根据静脉给药后（1 mg/kg）在麻醉狗中椎动脉血流增加的程度来评估。苯乙醇部分的苯环上的烷氧基取代赋予了强大的阻止钙进入的活性和强大的脑血管舒张活性。在这些化合物中，4i（NC-1100）被选为最佳类似物。一些4i的药理特性被呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.241
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 、 二苯甲基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(4-diphenylmethylpiperazinyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols as New Calcium Blocker.

  摘要：

  一系列2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)-1-苯乙醇（4）被合成并评估了它们阻止钙进入的活性，这种活性通过使用膜片钳技术（10-5 M）在鼠海马椎体神经元中测定钙电流的抑制活性，以及脑血管舒张活性，这种活性根据静脉给药后（1 mg/kg）在麻醉狗中椎动脉血流增加的程度来评估。苯乙醇部分的苯环上的烷氧基取代赋予了强大的阻止钙进入的活性和强大的脑血管舒张活性。在这些化合物中，4i（NC-1100）被选为最佳类似物。一些4i的药理特性被呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.241

文献信息

• 2-(4-Diphenylmethylpiperazinyl)-1-phenyl alkanol or their salts, a
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US04528194A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  A piperazine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 is a hydroxyl group, an aralkyloxy group, a lower alkoxy group containing 1-5 carbon atoms or a lower alkenyloxy group containing 3-5 carbon atoms; R.sup.3 is a hydrogen atom, or an aralkyloxy group, a lower alkoxy group containing 1-5 carbon atoms or a lower alkenyloxy group containing 3-5 carbon atoms; and R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkoxy group containing 1-5 carbon atoms, provided that R.sup.2 is a group other than the lower alkoxy group containing 1-5 carbon atoms when both R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen atoms; or a pharmaceutically acceptable salt is effectively useful as a cerebral circulation-improving agent.

  该化合物是吡哌啶衍生物，化学式为：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2是羟基、芳基氧基、含有1-5个碳原子的较低烷氧基或含有3-5个碳原子的较低烯氧基；R.sup.3是氢原子、芳基氧基、含有1-5个碳原子的较低烷氧基或含有3-5个碳原子的较低烯氧基；R.sup.4是氢原子或含有1-5个碳原子的较低烷氧基，但当R.sup.3和R.sup.4都是氢原子时，R.sup.2不能是含有1-5个碳原子的较低烷氧基；或其药用盐作为一种有效的脑循环改善剂。
• US4528194A
  申请人：——

  公开号：US4528194A

  公开（公告）日：1985-07-09
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols as New Calcium Blocker.
  作者：Yutaka NOMURA、Tomio YAMAKAWA、Koichiro NISHIOKA、Tomohiro OMURA、Norihisa MIYAKE、Mitsuo MASAKI、Hiroyuki NOHIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.241

  日期：——

  A series of 2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols (4) was synthesized and evaluated for calcium entry-blocking activity, assessed as inhibitory activity on calcium current in rat hippocampal pyramidal neurons by using a patch-clamp technique (10-5 M), and cerebral visodilating activity, assessed in terms of increase of vertebral blood flow after intravenous administration (1 mg/kg) in anesthetized dogs. Alkoxy substituents on the phenyl ring of the phenylethanol moiety conferred potent calcium entry-blocking activity and potent cerebral vesodilating activity.Among these compounds, 4i (NC-1100) was selected as the best analog. Some pharmacological properties of 4i are presented.

  一系列2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)-1-苯乙醇（4）被合成并评估了它们阻止钙进入的活性，这种活性通过使用膜片钳技术（10-5 M）在鼠海马椎体神经元中测定钙电流的抑制活性，以及脑血管舒张活性，这种活性根据静脉给药后（1 mg/kg）在麻醉狗中椎动脉血流增加的程度来评估。苯乙醇部分的苯环上的烷氧基取代赋予了强大的阻止钙进入的活性和强大的脑血管舒张活性。在这些化合物中，4i（NC-1100）被选为最佳类似物。一些4i的药理特性被呈现。