6-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 10394-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 6-methoxy-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 6-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazole；6-methoxy-1-methyl-1H-benzimidazole；6-Methoxy-1-methyl-1H-benzimidazol；6-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazole；5-methoxy-1-methylbenzimidazole；1-Methyl-6-methoxybenzimidazol
• CAS: 10394-42-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: TXHMJOYVFNDGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 叔丁基锂 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2-iodo-5-methoxy-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107784

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基-2-硝基苯)苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Ollmann, Richard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 775 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• Efficient N‐Heterocyclic Carbene/Ruthenium Catalytic Systems for the Alcohol Amidation with Amines: Involvement of Poly‐Carbene Complexes?
  作者：Hua Cheng、Mao‐Qian Xiong、Ni Zhang、Hua‐Jing Wang、Yang Miao、Wei Su、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/cctc.201800945

  日期：2018.10.9

  atom‐economic direct amidation of alcohols with amines has been recently highlighted as an attractive and promising transformation. Among the versatile reported catalytic systems, in situ generated N‐heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic systems have demonstrated their advantages such as easy operation and use of commercial Ru compounds. However, the existing catalyst loadings are relatively

  近年来，醇与胺的原子经济直接酰胺化已被认为是有吸引力且有希望的转变。在报道的通用催化体系中，原位生成的N-杂环卡宾（NHC）/钌（Ru）催化体系已证明了其优势，例如易于操作和使用商业化的Ru化合物。但是，现有的催化剂负载量相对较高，并且关于现场催化剂生成的其他见解仍未得到充分记录。在这项工作中，最初合成了多种基于苯并咪唑的NHC前体。通过筛选各种NHC前体和其他反应条件，可以原位活化发现催化体系可有效合成酰胺。值得注意的是，催化剂负载量低至0.5mol％。此外，还进行了其他实验，以验证目前催化系统优于我们先前系统的优越性。观察到配体结构是较高活性的原因之一。另外，NHC前体/ [Ru]的较高比例是改进的另一个重要因素。进一步的HR-MS分析确定了两个单NHC-Ru物种的形成为主要物种，而两个带有多个NHC配体的Ru物种为次要物种。希望本文所报告的高效且易于使用的催化系统可以证明在进一步的实际应用中具有巨大的潜力。
• Benzimidazole- and benzothiazole-quinones: excellent substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1
  作者：Jeffery J. Newsome、Marie A. Colucci、Mary Hassani、Howard D. Beall、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b713044a

  日期：——

  benzimidazole- and benzothiazole-quinones has been synthesized. The ability of these heterocyclic quinones to act as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumour cells, was determined. Overall, the quinones were excellent substrates for NQO1.

  已经合成了一系列苯并咪唑-和苯并噻唑-醌。确定了这些杂环醌作为重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）（一种在肿瘤细胞中上调的双电子还原酶）的底物的功能。总体而言，醌是NQO1的优良底物。
• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Exceptionally Easy Ring Cleavage of Benzimidazoles by α,β-Acetylenic γ-Hydroxy Nitriles and Water
  作者：Boris Trofimov、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Kseniya Belyaeva、Anastasiya Mal’kina、Andrei Afonin

  DOI：10.1055/s-0029-1218704

  日期：2010.5

  The three-component reaction of a benzimidazole with an α,β-acetylenic γ-hydroxy nitrile and water in acetonitrile at 20-25 ˚C for seven days or at 45-50 ˚C for six hours results in cleavage of the imidazole ring to afford the corresponding (2-[(3E)-5-aminofuran-3(2H)-ylidene]amino}phenyl)formamide exclusively in 84-99% yield. The synthesis involves multipositional cascade transformations of the intermediate

  苯并咪唑与α，β-炔属γ-羟基腈和水在乙腈中于20-25°C进行三天反应或在45-50°C进行六小时的三组分反应导致咪唑环断裂为仅以84-99％的收率得到相应的（2-[（（3E）-5-氨基呋喃-3（2H）-亚烷基]氨基}苯基）苯基）甲酰胺。该合成涉及由初级两性离子和水形成的中间半缩醛的多位置级联转变。 炔烃-苯并咪唑-杂环-多组分反应-腈-开环-多环