5-Iodo-4-methoxy-1,3-benzodioxole | 76921-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Iodo-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 76921-02-3
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: JVRXJGQKLPFFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.895±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-4-methoxy-1,3-benzodioxole 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzene 、 5,7-Dibromo-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Halogenation and nitration of o-methoxybenzodioxaheterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00496594
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 5-Iodo-4-methoxy-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化的邻甲硅烷基甲基化反应：芳基碘化物的邻官能化一碳同构的实用协议

  摘要：

  报道了通过使用（碘甲基）环己基氧基二甲基硅烷作为亲电试剂进行的钯/降冰片烯催化的甲硅烷基甲基化反应。（（环己氧基）二甲基甲硅烷基）甲基很容易通过Fleming-Tamao工艺或硝酸铈铵氧化得到苄基...

  DOI：

  10.1039/c6cc08227k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Catellani<i>ortho</i>-Acylation Reaction: An Efficient and Regiospecific Synthesis of Diaryl Ketones
  作者：Yunze Huang、Rui Zhu、Kun Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201506446

  日期：2015.10.19

  A palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated Catellani ortho‐acylation reaction was developed by the use of either acyl chlorides or acid anhydrides as acylation reagents. The addition of more than a stoichiometric amount of H2O is crucial for this transformation when acid chlorides are used, and kinetic studies indicate that the active acylation reagent is possibly an acid anhydride.

  通过使用酰氯或酸酐作为酰化剂，开发了钯催化的降冰片烯介导的卡塞拉尼正酰化反应。当使用酰氯时，添加超过化学计算量的H 2 O对于该转化至关重要，动力学研究表明，活性酰化剂可能是酸酐。