苯甲醛二(2-甲氧基乙基)缩醛 | 71412-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛二(2-甲氧基乙基)缩醛
• 英文名称: benzaldehyde di-2-methoxyethyl acetal
• 英文别名: 6-phenyl-2,5,7,10-tetraoxaundecane；Benzaldehyd-bis-<2-methoxy-aethyl>-acetal；2,5,7,10-Tetraoxaundecane, 6-phenyl-；bis(2-methoxyethoxy)methylbenzene
• CAS: 71412-83-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: QMBCKGRWKCXXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二(2-甲氧基乙基)缩醛 在 萘 、 lithium 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 以91%的产率得到[α-D][(2-methoxyethoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Lithium Metal Reductions of Benzaldehyde Bis(2-Methoxyethyl) Acetals

  摘要：

  Naphthalene-catalysed reductions of PhCH(OR)(2) (R = Me, CH2CH2OMe) acetals by lithium metal, followed by reactions with electrophiles (H+, TMSCl, nBuBr, CH2=CHCH2Br), proceed with high chemoselectivity when the reductions are carried out at -90 degreesC especially for R = CH2CH2OMe.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3833::aid-ejoc3833>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 生成 苯甲醛二(2-甲氧基乙基)缩醛
  参考文献：
  名称：

  Ni/光氧化还原催化的 C(sp3)–C(sp3) 氮丙啶和缩醛之间的偶联作为醇衍生的烷基自由基前体

  摘要：

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09294

文献信息

• Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00347a042

  日期：1983.5
• Using Data Science To Guide Aryl Bromide Substrate Scope Analysis in a Ni/Photoredox-Catalyzed Cross-Coupling with Acetals as Alcohol-Derived Radical Sources
  作者：Stavros K. Kariofillis、Shutian Jiang、Andrzej M. Żurański、Shivaani S. Gandhi、Jesus I. Martinez Alvarado、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c12203

  日期：2022.1.19
• Getzkin,A.J.; Lauter,W.M., Journal of the American Pharmaceutical Association. (Scientific Edition), 1960, vol. 49, p. 746 - 750
  作者：Getzkin,A.J.、Lauter,W.M.

  DOI：——

  日期：——