(R)-1-bromo-4-methylheptane | 404582-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-1-bromo-4-methylheptane
• 英文别名: (4R)-1-bromo-4-methylheptane
• CAS: 404582-37-2
• 化学式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 193.127
• InChiKey: MRLAKDCGXYAZCI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromo-4-methylheptane 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,8R)-3,8-dimethyl-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-庚醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 (R)-1-bromo-4-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 103, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (6R,12R)‐6,12‐dimethylpentadecan‐2‐one, the sex pheromone of Diabrotica balteata LeConte
  作者：Jianwei Wu、Chuanwen Lin、Dan Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23658

  日期：2024.3

  agricultural pests. The sex pheromone of this pest was synthesized using Evans asymmetric alkylation, ring‐opening reaction of (R)‐2‐methyloxirane, SN2 alkylation of secondary tosylate, and coupling of chiral tosylate with Grignard reagent as central strategies. The sex pheromone prepared herein would be useful to control D. balteata.

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。