(N-(2-nitro)phenylsulfonyl)benzamide | 3409-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-(2-nitro)phenylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: benzoyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amine；N-(2-Nitro-benzol-sulfonyl-(1))-benzamid；Benzoyl-(2-nitro-benzolsulfonyl)-amin；N-Benzoyl-2-nitrobenzenesulfonamide；N-(2-nitrophenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 3409-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: KQGRZHFVXCYDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(2-nitro)phenylsulfonyl)benzamide 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 (2-amino-benzenesulfonyl)-benzoyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-Benzoyl-o-aminobenzenesulfonamide. Condensation to Heterocyclic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a069
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(N-(2-nitro)phenylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于甲硅烷醇醚的高选择性单氟化和二氟化的台式稳定亲电氟化试剂

  摘要：

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。

  DOI：

  10.1002/chem.202101499

文献信息

• Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Kevin S. Williamson、James W. Sawicki、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1039/c4sc01371a

  日期：——

  We have developed a highly selective kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines. This reaction utilizes an inexpensive and easily synthesized iron bis(oxazoline) catalyst to promote the efficient rearrangement of oxaziridines to the corresponding N-sulfonyl imides; no sacrificial reagents are required to effect this resolution. This process is readily translated to gram scale, which provides a practical method for the preparation of structurally diverse, enantiopure N-sulfonyl oxaziridines for use as reagents in organic synthesis.

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Cascade for Synthesis of Chiral 3,4-Dihydroisoquinolones
  作者：Manman Sun、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Weida Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01372

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed C-H functionalization/intramolecular asymmetric allylation cascade of N-sulfonyl benzamides with 1,3-dienes has been developed. In the presence of a chiral pyridine-oxazoline ligand, this protocol enables the synthesis of chiral 3,4-dihydroisoquinolones in yields of up to 83% with enantioselectivities of up to 96%, using environmentally friendly air as the terminal oxidant.

  已经开发了钯催化的N-磺酰基苯甲酰胺与1,3-二烯的CH官能化/分子内不对称烯丙基化级联反应。在手性吡啶-恶唑啉配体的存在下，使用环境友好的空气作为末端氧化剂，该方案能够以高达83％的产率和高达96％的对映选择性合成手性3,4-二氢异喹诺酮。
• A convenient method for the preparation of acylsulfonamide libraries
  作者：Claudio F Sturino、Marc Labelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01240-4

  日期：1998.8

  The preparation of an acylsulfonamide library is described using resin bound EDC (1-(3 dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide). A polymer supported sulfonic acid (A-15) is used as a scavenger to remove dimethylaminopyridine and purification only involves filtration of the reaction mixture. This method provides the acylsulfonamides products in good yields and purity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 483,491
  作者：Raffa

  DOI：——

  日期：——
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。