2-氰基-N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺 | 15029-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺
• 英文名称: N-(3-Dimethylamino-propyl)-cyanacetamid
• 英文别名: 2-cyano-N-[3-(dimethylamino)propyl]acetamide
• CAS: 15029-09-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: WYXJGJIUAZLLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 2-氰基-N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-amino-3-(3-(dimethylamino)propyl)-8-methoxy-1H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H,10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of chromenes as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor

  摘要：

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is an essential signaling cytokine with a key role in the immune system. Binding of MIF to its molecular targets such as, among others, the cluster of differentiation 74 (CD74) receptor plays a key role in inflammatory diseases and cancer. Therefore, the identification of MIF binding compounds gained importance in drug discovery. In this study, we aim to discover novel MIF binding compounds by screening of a focused compound collection for inhibition of its tautomerase enzyme activity. Inspired by the known chromen-4-one inhibitor Orita-13, a focused collection of compounds with a chromene scaffold was screened for MIF binding. The library was synthesized using versatile cyanoacetamide chemistry to provide diversely substituted chromenes. The screening provided inhibitors with IC50's in the low micromolar range. Kinetic evaluation suggested that the inhibitors were reversible and did not bind in the binding pocket of the substrate. Thus, we discovered novel inhibitors of the MIF tautomerase activity, which may ultimately support the development of novel therapeutic agents against diseases in which MIF is involved. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.032
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以2-Cyano-N-[3-(dimethylamino)propyl]acetamide was obtained in 96% yield的产率得到2-氰基-N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tertiary amine-containing active methylene compounds for improving the dimensional stability of polyurethane foam

  摘要：

  一种制备柔性聚氨酯泡沫的方法，其中在尿素催化剂，发泡剂，可选的硅油表面活性剂细胞稳定剂和细胞开放添加剂的存在下，聚异氰酸酯与聚醇反应。细胞开放添加剂包括一个含有三级胺的活性亚甲基或亚胺化合物。优选的细胞开放添加剂是2-氰基-N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺和(NC)CH2C(O)OCH2CH2N(CH3)CH2CH2OCH2CH2N(CH3)2。

  公开号：

  US06248801B1

文献信息

• [EN] PHOTOSTABLE CATIONIC ORGANIC SUNSCREEN COMPOUNDS AND COMPOSITIONS OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] COMPOSES ECRANS SOLAIRES ORGANIQUES CATIONIQUES PHOTOSTABLES, ET COMPOSITIONS OBTENUES A PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004020398A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R1 R1 and R2 are each independently hydrogen or linear or branched C1 to C10 alkyl, or linear or branched C1 to C10 alkoxy; R3 is selected from the group consisting of COCH3, CO2R7, CONH2, CON(R8)2, CN, COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6), and the quaternized salt form of the formula COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6)+Y-; X is O or NH; n is an integer of 1 to 5; Y is an anion; R4, R5 and R6 are independently linear or branched C1 to C30 alkyl; and R7 and R8 are independently hydrogen or linear or branched C1-C30 alkyl. Sunscreen formulations containing compounds of Formula (I), and methods for protecting hair, skin and substrates such as polymers, textiles, fabrics, leathers and paints using the compounds herein.

  式(I)化合物，其中R1和R2分别独立地是氢或直链或支链的C1到C10烷基，或直链或支链的C1到C10烷氧基；R3从COCH3、CO2R7、CONH2、CON(R8)2、CN、COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6)以及公式COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6)+Y-的季铵盐形式中选择；X是O或NH；n是1到5的整数；Y是阴离子；R4、R5和R6独立地是直链或支链的C1到C30烷基；R7和R8独立地是氢或直链或支链的C1-C30烷基。含有式(I)化合物的防晒配方，以及使用这些化合物保护头发、皮肤和聚合物、纺织品、织物、皮革和涂料等基质的方法。
• Tertiary amine-containing active methylene compounds for improving the dimensional stability of polyurethane foam
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US06248801B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A method for making flexible polyurethane foam in which a polyisocyanate is reacted with a polyol in the presence of a urethane catalyst, a blowing agent, optionally a silicone surfactant cell stabilizer, and a cell opening additive. The cell opening additive comprises an active methylene or methine compound which also contains a tertiary amine. Preferred cell opening additives are 2-cyano-N-[3-(dimethylamino)-propyl]acetamide and (NC)CH2C(O)OCH2CH2N(CH3)CH2CH2OCH2CH2N(CH3)2.

  一种制备柔性聚氨酯泡沫的方法，其中在尿素催化剂，发泡剂，可选的硅油表面活性剂细胞稳定剂和细胞开放添加剂的存在下，聚异氰酸酯与聚醇反应。细胞开放添加剂包括一个含有三级胺的活性亚甲基或亚胺化合物。优选的细胞开放添加剂是2-氰基-N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺和(NC)CH2C(O)OCH2CH2N(CH3)CH2CH2OCH2CH2N(CH3)2。
• ポリウレタンフォームの寸法安定性を改善するための第三級アミンを含む活性メチレン化合物
  申请人：エアー.プロダクツ.アンド.ケミカルス.インコーポレーテッド

  公开号：JP2001163946A

  公开（公告）日：2001-06-19

  (57)【要約】\n【課題】 ウレタン触媒、発泡剤、場合によりシリコーン界面活性気泡安定剤および 気泡開放添加剤の存在下で、ポリイソシアネートをポリオールと反応させる軟質ポリウレタンフォームの製造法の提供。\n【解決手段】 本方法において、気泡開放添加剤は、第三級アミンを含む活性メチレンまたはメチン化合物からなる。好ましい気泡開放添加剤は、２−シアノ−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］アセトアミドおよび(ＮＣ)ＣＨ2Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)2である。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产软质聚氨酯泡沫塑料的方法，在该方法中，多异氰酸酯与多元醇在聚氨酯催化剂、发泡剂、可能是有机硅表面活性气泡稳定剂和消泡添加剂的存在下发生反应。\在本方法中，起泡剂包括含有叔胺的活性亚甲基或甲基化合物。首选的开泡添加剂是 2-氰基-N-[3-（二甲基氨基）-丙基]乙酰胺和 (NC)CH2C(O)OCH2CH2N(CH3)CH2CH2OCH2CH2N(CH3)2.
• Photostable cationic organic sunscreen compounds with antioxidant properties and compositions obtained therefrom
  申请人：EM Industries

  公开号：US20030198607A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of Formula I 1 Each R is independently linear or branched C 1 to C 8 alkyl, or linear or branched C 1 to C 8 alkoxy or one R is H and the other R is linear or branched C 1 to C 8 alkyl, or linear or branched C 1 to C 8 alkoxy; R 1 is selected from the group consisting of COCH 3 , CO 2 R 3 , CONH 2 , CONH(R 4 ) 2 , CN, COX(CH 2 )n-N—(R 2 )(R 4 )(R 3 ), and the quaternized salt form of the formula COX(CH 2 )n-N—(R 2 )(R 4 )(R 3 ) + Y − ; X is O or NH; n is an integer of 1 to 5; Y is an anion; and R 2 , R 3 and R 4 are independently linear or branched C 1 to C 20 . Hair care formulations and other compounds containing compounds of Formula I, and methods for protecting hair and substrates such as polymers, textiles, fabrics, leathers and paints using the compounds herein.

  式 I 的化合物 1 每个 R 独立地为线性或支链 C 1 至 C 8 烷基，或直链或支链 C 1 至 C 8 烷氧基，或一个 R 是 H，另一个 R 是线性或支链 C 1 至 C 8 烷基，或直链或支链 C 1 至 C 8 烷氧基； R 1 选自由 COCH 3 、CO 2 R 3 CONH 2 CONH(R 4 ) 2 、CN、COX(CH 2 )n-N-(R 2 )(R 4 )(R 3 )，以及式 COX(CH 2 )n-N-(R 2 )(R 4 )(R 3 ) &plus； Y - ; X 是 O 或 NH； n 是 1 至 5 的整数； Y 是阴离子 R 2 , R 3 和 R 4 独立地为线性或支链 C 1 至 C 20 . 含有式 I 化合物的护发配方和其它化合物，以及使用本发明化合物保护头发和聚合物、纺织品、织物、皮革和涂料等基质的方法。
• JP2005/522479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——