N-(3-chlorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1426922-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 3-chloro-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；3-chloro-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1426922-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: HKADLOCTJIHDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 正丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺胺嘧啶作为可循环的导向基团，使用钯（II）/氧将芳烃直接进行C（sp2）-H羟基化反应

  摘要：

  本文介绍的好氧钯（II）催化通过使用亚砜肟类作为可重复使用的导向基团，通过芳烃的位点选择性C-H羟基化反应轻松进入各种取代的苯酚。我们方法的显着方面包括使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂，通过醛自氧化作用活化分子氧，操作简便以及对催化CH羟基化过程的机理研究。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800064
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 N-(3-chlorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855

文献信息

• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Cobalt-Catalyzed Thioamide Directed C(arene)–H Annulation with Ynamide: Regioselective Access to 2-Amidoindenones
  作者：Somratan Sau、Arghadip Ghosh、Majji Shankar、Manash Protim Gogoi、Akhila Kumar Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03989

  日期：2022.12.30

  α-C–CO bonds. The transformation is even successful on a gram scale, exhibiting broad scope with labile functional group tolerance and constructing 43 unusual 2-amidoindenones of structural diversity. Control experiments and mechanistic investigation validate the regioselectivity outcome in this transformation.

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。