2-fluorobenzaldehyde O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 2-Fluorobenzaldehyde o-methyloxime；1-(2-fluorophenyl)-N-methoxymethanimine
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: DZKAFXCIWQMWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzaldehyde O-methyloxime 在 肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 吲唑
  参考文献：
  名称：

  New Practical Synthesis of Indazoles via Condensation of o-Fluorobenzaldehydes and Their O-Methyloximes with Hydrazine

  摘要：

  The reaction of o-fluorobenzaldehydes and their O-methyloximes with hydrazine has been developed as a new practical synthesis of indazoles. Utilization of the methyloxime derivatives of benzaldehydes (in the form of the major E-isomers) in this condensation effectively eliminated a competitive Wolf-Kishner reduction to fluorotoluenes, which was observed in the direct preparations of indazoles from aldehydes. Reaction of Z-isomers of methyloximes with hydrazine resulted in the formation of 3-aminoindazoles via a benzonitrile intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo0613784
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde O-methyloxime 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-fluorobenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B

文献信息

• Ir-Catalyzed Cascade C–H Fusion of Aldoxime Ethers and Heteroarenes: Scope and Mechanisms
  作者：Zhiqian Yu、Yan Zhang、Junbin Tang、Luoqiang Zhang、Qianhui Liu、Qian Li、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04274

  日期：2020.1.3

  of phenanthridine derivatives is achieved by an iridium-catalyzed direct fusion of oxime ethers and heteroarenes, which is a successful example of a cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization strategy for polycyclic heteroaromatic synthesis. By subtle tuning of the reaction conditions, both benzo- and simple five-membered heteroarenes are suitable substrates under similar but different conditions. The

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。
• HIV Integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176495A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the following formula, or a tautomer of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: 1 wherein R 1 , R 2 and B 1 are as defined herein.

  本发明涉及抑制HIV整合酶和通过给予下列式化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐、溶剂或前药治疗艾滋病或ARC：1其中R1、R2和B1如本文所定义。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110804A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention describes novel compounds of Formula I which inhibit HIV integrase. The invention also describes compositions and treatments of AIDS or ARC by using these compounds. 1

  本发明描述了一种新的化合物I的组合，该组合可以抑制HIV整合酶。本发明还描述了使用这些化合物进行艾滋病或ARC治疗的组合和方法。
• Selective<i>ortho</i>-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Emmanuelle Dubost、Christine Fossey、Thomas Cailly、Sylvain Rault、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jo200853j

  日期：2011.8.5

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.
• 一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103922904B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。