7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 英文别名: 7-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine；7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₄
• 分子量: 278.236
• InChiKey: JFQRVPRPDHWXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 、 3-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-chloro-N-(7-(4-trifluoromethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044
• 作为产物：
  描述：

  [(4-溴-2-吡啶基)氨基甲酰基]氨基甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044