N-hydroxypyrazinecarbonimidoyl chloride | 683224-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-hydroxypyrazinecarbonimidoyl chloride
• 英文别名: chloroximinopyrazine；N-hydroxypyrazine-2-carboximidoyl chloride；N-hydroxypyrazine-2-carbimidoyl chloride
• CAS: 683224-27-3
• 化学式: C₅H₄ClN₃O
• 分子量: 157.559
• InChiKey: PXWOYXZGSHTRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxypyrazinecarbonimidoyl chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-hydroxy-5-methyl-5-pentyl-3-(pyrazin-2-yl)-4H,5H-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺肟与酮或醛缩合合成3,5,5-三取代4-羟基-4H,5H-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  一类有趣的杂环化合物，1,2,4-恶二唑及其衍生物因其在新药物和功能材料的开发中的用途而引起了化学家的关注。在此，研究了 N-羟基脒肟与各种酮或醛的无催化剂反应。该反应在温和条件下在甲醇中进行，并以极好的收率得到 3,5,5-三取代的 4-羟基-4H,5H-1,2,4-恶二唑衍生物。通过单晶 X 射线衍射研究证实了产物 3f 的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500083
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-hydroxypyrazinecarbonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATF6 MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS ATF6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了作为激活转录因子6（ATF6）调节剂的化合物（I）。这些化合物可能作为治疗剂用于治疗由ATF6介导的疾病或紊乱，并可能特别用于治疗病毒感染、神经退行性疾病、血管疾病或癌症。

  公开号：

  WO2021069701A1

文献信息

• [EN] CBP/CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION CBP/CATÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：3 2 PHARMA

  公开号：WO2021183796A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided are compounds of formula (Ia), (Ib) and (IIa), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Additionally provided are compositions and pharmaceutical compositions comprising the compounds, therapeutic methods using same for modulating (e.g., inhibiting) CREB binding protein (CBP)/β-catenin mediated signaling in treating a condition, disease or disorder (e.g., fibrosis, cancer, neurological conditions, metabolic disorders (e.g., diabetes, etc.), and skin conditions (dermatitis, psoriasis, scarring, alopecia, etc.) mediated by aberrant CBP/β -catenin signaling, and cosmetic methods for treating skin conditions (e.g., aging, etc.). Additionally provided are methods for enhancing vaccine efficacy using the compounds and compositions. Further provided are methods for efficiently synthesizing a clinical grade drug, comprising use, in a penultimate, or last reaction step under GMP conditions, of an intermediate 2-propynyl-compound to form a clinical grade isoxazole derivative (e.g., via 3+2 cycloaddition).

  提供了式(Ia)、(Ib)和(IIa)的化合物，以及其药学上可接受的盐。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和药物组合物，以及使用它们调节（例如抑制）CREB结合蛋白（CBP）/β-连环蛋白介导信号的治疗方法，用于治疗由异常CBP/β-连环蛋白信号介导的疾病、疾病或紊乱（例如纤维化、癌症、神经疾病、代谢紊乱（例如糖尿病等）和皮肤疾病（皮炎、牛皮癣、瘢痕、脱发等），以及用于治疗皮肤疾病（例如衰老等）的化妆方法。此外，还提供了使用这些化合物和组合物增强疫苗效力的方法。此外，还提供了用于高效合成临床级药物的方法，包括在GMP条件下，在倒数第二步或最后一步反应中使用中间体2-丙炔基化合物形成临床级异噁唑衍生物（例如，通过3+2环加成）。
• Novel Isoxazoles and Methods of Use Thereof
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20090306096A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to isoxazole derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  该发明涉及异噁唑衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾病的方法。
• Isoxazole based neuronal nicotinic receptor ligands and methods of use
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US08383658B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The invention relates to isoxazole derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及异唑啉衍生物、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物预防或治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis of 2-Aminoaryl-5-Substituted-1,3,4- Thiadiazoles in a Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/104265090930399

  日期：2005.12

  The preparation of a series of new 2-aminoaryl-1,3,4-thiadiazoles substituted with methylsulfanyl, methansulfinyl, or amine in the 5-position is described in this article. The compounds were obtained from N-hydroxyimidoyl chlorides and methyl dithiocarbazinate or 4-substituted thiosemicarbazides in a thermal 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The new derivatives were tested for their activity against Mycobacterium tuberculosis.