diphenyl-acetic acid 6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl ester | 847232-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-acetic acid 6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl ester
• 英文别名: 6-(tosyloxy)hexyl 2,2-diphenylacetate；6-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyhexyl 2,2-diphenylacetate；6-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 847232-73-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: VJKQBYAGFWVAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-acetic acid 6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 di(toluene-4-sulfonate) 1-(6-diphenylacetoxy-hexyl)-1'-(6-hydroxyhexyl)-4,4'-bipyridinium
  参考文献：
  名称：

  两种合成异构取向的杯[6]芳烃基轮烷的选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461336
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diphenyl-acetic acid 6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构异构定向杯[6]芳烃基轮烷的合成与表征

  摘要：

  合成了由三(N-苯基脲基)杯[6]芳烃轮1和N,N'-二烷基紫精基轴组成的定向轮烷，其中轮上、下轮缘的二苯乙酰塞与双吡啶之间的跨距轴向分量的阳离子部分长度不同。遵循顺序合成途径以实现定向异构体的选择性形成，其中轴的短（或长）链位于车轮的上轮辋或下轮辋上。所采用的合成策略涉及轴 2a-c 的上边缘螺纹以产生定向的假轮烷，然后原位塞住。通过详细的核磁共振实验揭示了定向轮烷的结构，并通过紫外/可见光、循环伏安法、和 EPR 测量。将结果与其对称对应物的结果进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501522

文献信息

• Solvent- and Light-Controlled Unidirectional Transit of a Nonsymmetric Molecular Axle Through a Nonsymmetric Molecular Wheel
  作者：Arturo Arduini、Rocco Bussolati、Alberto Credi、Simone Monaco、Andrea Secchi、Serena Silvi、Margherita Venturi

  DOI：10.1002/chem.201201625

  日期：2012.12.7

  of appropriately designed molecular components, the essential feature of which is their non‐symmetric structure. Specifically they are an axle containing a central electron‐acceptor 4,4′‐bipyridinium core functionalized with a hexanol chain at one side, and a stilbene unit connected through a C6 chain at the other side, and a heteroditopic tris(phenylureido)‐calix[6]arene wheel. In apolar solvents the

  能够在外部刺激的控制下执行单向穿线和脱线过程的拟轮烷基序的开发对于构建基于轮烷的线性电动机特别重要，并且至少从原理上讲，它公开了使用基于轮转的旋转电动机的可能性连环。在这里，我们报告了一种获得分子轴通过分子轮的溶剂控制的单向过渡的策略。它基于适当设计的分子成分的使用，其基本特征是它们的非对称结构。具体来说，它们是一个轴，其中包含在一侧用己醇链官能化的中央电子受体4,4'-联吡啶核，在另一侧通过C6链连接的二苯乙烯单元，和异位三（苯基脲基）-杯[6]芳烃砂轮。在非极性溶剂中，轮轴从轮辋的上边缘拧入车轮，并且其末端带有OH基团，从而获得定向的拟轮烷结构。终止反应后，将小羟基替换为庞大的二苯基乙酰基部分，非极性溶剂替换为极性溶剂，然后通过二苯乙烯单元从车轮下轮缘滑脱而发生脱螺纹，即穿线过程的方向相同。还证明了二苯乙烯单元在实现轴通过车轮的单向过渡以及通过光调节脱螺纹率方面所起的重要作用。得到定向
• Towards Controlling the Threading Direction of a Calix[6]arene Wheel by Using Nonsymmetric Axles
  作者：Arturo Arduini、Rocco Bussolati、Alberto Credi、Giovanni Faimani、Sandrine Garaudée、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Monica Semeraro、Serena Silvi、Margherita Venturi

  DOI：10.1002/chem.200801926

  日期：2009.3.16

  Traffic control: By exploiting the interplay of kinetic and thermodynamic effects, the direction of threading/dethreading in a nonsymmetric calixarene wheel can be selected by an appropriate choice of the head group incorporated in the molecular axle (see figure).

  交通控制：通过利用的动力学和热力学效应的相互作用，线程的/在一个非对称的杯芳烃轮脱离螺纹连接的方向可以通过在分子轴结合（见图）头部基团的适当选择选择。
• Selective access to constitutionally identical, orientationally isomeric calix[6]arene-based [3]rotaxanes by an active template approach
  作者：Margherita Bazzoni、Leonardo Andreoni、Serena Silvi、Alberto Credi、Gianpiero Cera、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1039/d1sc00279a

  日期：——

  the macrocycle upper rim (active template synthesis). Here we exploit such properties to prepare two series of [3]rotaxanes, each consisting of three sequence isomers that arise from the threading of two identical but nonsymmetric wheels on a symmetric thread differing only for the reciprocal orientation of the macrocycles. The features of the calix[6]arene and the active template synthetic approach

  三（苯基脲基）杯[6]芳烃具有独特的性能，使其成为合成机械互锁分子的有价值的大环组分。它的三维结构和本质上不对称的结构在动力学上对两个过程具有选择性：（i）在非极性介质中，基于联吡啶的车轴状部件的螺纹仅从上轮缘进行；（ii）S N在腔中被吞噬的吡啶基吡啶鎓前体的2个烷基化反应选择性地发生在位于大环上缘的吡啶基吡啶鎓氮原子上（活性模板合成）。在这里，我们利用这些性质来制备两个系列的[3]轮烷，每个由三个序列异构体组成，这两个异构体是由两个相同但不对称的轮子在对称线程上的穿入而产生的，仅对大环的相互定向不同。杯[6]芳烃的特征和活性模板合成方法，以及对前体的精心选择，使我们能够以快速的动力学和高收率选择性地合成各系列的[3]轮烷序列异构体。