4-{2-aza-2-[(methylthiothioxomethyl)amino]vinyl}-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 1156535-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{2-aza-2-[(methylthiothioxomethyl)amino]vinyl}-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• CAS: 1156535-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄OS₂
• 分子量: 320.439
• InChiKey: NVPULQBFZJSYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 沸点：
  438.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)furan-2-carbohydrazonoyl chloride 、 4-{2-aza-2-[(methylthiothioxomethyl)amino]vinyl}-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到4-(((5-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃取代噻二唑基腙衍生物的设计、合成和体外评价作为有前途的抗菌剂

  摘要：

  设计、合成并测试了 17 种带有 4-硝基苯基部分的新型呋喃取代噻二唑基腙衍生物，并测试了它们的体外抗菌活性。N -（4-硝基苯基）- C - （呋喃-2-基）甲亚肼酰氯1 与 2-（（甲硫基）甲硫酰基）肼衍生物 3、7、8 和11–13在三乙胺存在下在无水乙醇中的反应在室温下得到相应的 1,3,4-噻二唑衍生物6、9、10和14–16。1-(3-(furan-2-yl)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1 的回流H -pyrazol-4-yl)ethan-1-one 17与甲基肼carbodithioate 18在无水乙醇中在几滴盐酸存在下产生甲基-2-(1-(3-(furan-2-yl)-5 -甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-基)亚乙基)肼-1-硫代碳酸酯19。在三乙胺存在下，化合物19与亚肼酰卤20a-e在无水乙醇中反应，得到相应的 1,3,4-噻二

  DOI：

  10.1002/jhet.4611
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 4-安替比林甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到4-{2-aza-2-[(methylthiothioxomethyl)amino]vinyl}-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  非那宗分子的抗菌效力和大肠杆菌 β-碳酸酐酶抑制功效。

  摘要：

  在本研究中，4-安替比林甲醛与肼二硫代甲酸甲酯反应，得到二硫代碳化物衍生物3。所制备的二硫代碳化物衍生物3被认为是制备新的安替比林-1,3,4-噻二唑类分子的关键分子(4-9)通过与适当的亚肼酰卤反应。此外，在硫酸存在下，在标准条件下进行涉及乙酰乙酸乙酯、4-安替比林甲醛和硫脲的典型Biginelli三组分环缩合反应，得到相应的安替比林-嘧啶杂化分子(10)。后者与一水合肼反应，得到相应的酰肼衍生物(11)，其在含有催化量乙酸的回流乙醇中与乙酰乙酸乙酯反应，得到相应的衍生物(12)。新合成化合物的结构通过光谱和微量分析数据得到证实。我们还筛选了它们的抗菌潜力（ZOI 和 MIC）并进行了动力学研究。此外，还通过膜渗漏测定和 SEM 成像技术评估了生物作用机制。此外，针对大肠杆菌β-碳酸酐酶的计算机对接研究进一步补充了这些化合物的生物活性和结合模式。大肠杆菌释放的细胞蛋白量与化合物 9 的浓度直接相关，用

  DOI：

  10.3390/molecules28227491

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 61¹: Synthesis of 2,3-Dihydro-1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mamdouh A. M. Afifi

  DOI：10.1080/10426500801968185

  日期：2008.10.7

  stituted 1,3,4-thiadiazolines and 2-[4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl(3-pyrazolin-4-yl))(1,3-thiazol-2-yl)]cyanomethylene}-3-phenyl-5-substitu- ted 1,3,4-thiadiazolines were synthesized from hydrazonoyl halides and 4--2-aza-2-[(methylthiothioxomethyl)amino]vinyl}-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoin-5-one and 2-[4-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]ethane-nitrile, respectively

  2-[1,2-二氮杂-3-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基(3-吡唑啉-4-基))丙-2-亚苯基]-3-苯基-5-取代的1 ,3,4-噻二唑啉和 2-[4-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基(3-吡唑啉-4-基))(1,3-噻唑-2-基)]氰基亚甲基}-3-苯基-5-取代的1,3,4-噻二唑啉由腙酰卤化物和4--2-氮杂-2-[(甲硫基硫代甲基)氨基]乙烯基}-2,3-二甲基-1合成-苯基-3-吡唑啉-5-酮和2-[4-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-3-吡唑啉-4-基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈，分别。所有合成化合物都尽可能通过元素分析、光谱和替代合成路线进行阐明。