phenyl α-methylbenzyl sulfone | 24422-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl α-methylbenzyl sulfone
• 英文别名: ((1-phenylethyl)sulfonyl)benzene；1-(Benzenesulfonyl)ethylbenzene
• CAS: 24422-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: RJJADNZVROBEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl α-methylbenzyl sulfone 在 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基碳正离子的溶剂分解生成

  摘要：

  ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)OMs 和 α-溴亚硫酸盐 ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)Br 的溶剂解脱甲磺酸盐的练习曲。L'ordre de reactiverelative lors de la solvolyse des substrats du type p-CH 3 C 6 H 4 C(CH 3 )BrE, ou E est un groupe electronegatif, est COPh>PO(OEt) 2 >CN>SOPh>CF 3 >SO 2 Ph

  DOI：

  10.1021/ja00242a031
• 作为产物：
  描述：

  (1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 2-硝基苯磺酰肼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到phenyl α-methylbenzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-溴乙烯基砜的铃木反应，一种有效，直接的途径制得末端乙烯基砜

  摘要：

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.065

文献信息

• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。