ethyl phenyl(phenylsulfonyl)acetate | 66693-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl phenyl(phenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzenesulfonyl)-2-phenylacetate
• CAS: 66693-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: GQKZZQSIELKEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenyl(phenylsulfonyl)acetate 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 25.0~150.0 ℃ 、933.26 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Methodology for Obtaining α-Oxo Ester Equivalents: Sulfanylation of α-Sulfonyl Carboxylic Esters in a Solid/Liquid Phase Transfer Catalytic System

  摘要：

  开发了一种新的、方便的合成各种α-甲硫基-α-苯磺酰基羧酸酯的方法，并证明它们可以轻松转化为相应的α-氧代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1212
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl phenyl(phenylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Lamm,B.; Ankner,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. B32, # 3, p. 193 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Sulfenylative Desulfonylation or Decarbalkoxylation of <font>α</font>-Sulfonyl Malonates with DABCO or Bu₃N: Reactivity and Conformational Analysis
  作者：Claudio L. Donnici、Elaine Henriques Teixeira Pereira、Júlio C. Dias Lopes、Liliana Marzorati、Blanka Wladislaw

  DOI：10.1080/00397910902962852

  日期：2010.1.14

  reactivity of several α-substituted α-sulfonyl malonates toward 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and Bu3N is described. The reactivity with DABCO revealed the possible competition between decarbalkoxylation and unexpected desulfonylation, depending on the α-substituent, because of sterical hindrance around the electrophilic centers (SO2 and CO2R). The derivatives with crowded α-substituents suffer

  描述了几种 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯对 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 Bu3N 的反应性研究。由于亲电子中心（SO2 和 CO2R）周围的空间位阻，与 DABCO 的反应性揭示了脱羧基化和意外脱磺酰化之间可能存在竞争，这取决于 α-取代基。具有拥挤的α-取代基的衍生物会发生选择性脱磺酰化，因此可以提出一种新颖有效的脱磺酰化方法。通过构象分析（Macromodel/MM2* 和 Mopac/MP3）证实了 α-磺酰基丙二酸酯的反应性对亲电子中心周围空间位阻的依赖性。由于相应的质子化、氘化、通过加入相应的亲电试剂得到亚磺酰化产物。Bu3N 本身是一种新型的选择性脱羧基试剂，可用于任何 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯。
• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。
• Formal Aromatic C−H Insertion for Stereoselective Isoquinolinone Synthesis and Studies on Mechanistic Insights into the C−C Bond Formation
  作者：Chan Pil Park、Advait Nagle、Cheol Hwan Yoon、Chiliu Chen、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo9011255

  日期：2009.8.21

  Formal aromatic C−H insertion of rhodium(II) carbenoid was intensively investigated to develop a new methodology and probe its mechanism. Contrasting with the previously proposed direct C−H insertion, the mechanism was revealed to be electrophilic aromatic substitution, which was supported by substituent effects on the aromatic ring and a secondary deuterium kinetic isotope effect. Various isoquinolinones

  深入研究了铑（II）类胡萝卜素的正式芳族CH插入，以开发一种新方法并探讨其机理。与先前提出的直接CH插入相反，该机理被揭示为亲电芳族取代，这是由对芳环的取代基效应和次级氘动力学同位素效应所支持的。通过六元环形成具有高区域和非对映选择性的分子内合成了各种异喹啉酮，同时避免了常见的布氏反应。在分子间，也实现了ho催化富电子芳族化合物上的正式芳族CH插入。
• NEW DECARBOXYLATIVE SULFANYLATION OF SOME PHENYLSULFONYL ARYLACETIC ACIDS
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta、Nelson F. Claro

  DOI：10.1080/10426500008042091

  日期：2000.6.1

  Abstract The reaction of some α-phenylsulfonyl arylacetic acids with NaH in DMSO and dimethyl disulfide leading to α-sulfanylated benzyl phenyl sulfones is discussed.

  摘要 讨论了一些 α-苯磺酰基芳基乙酸与 NaH 在 DMSO 和二甲基二硫醚中反应生成 α-磺酰基化苄基苯砜。
• Easy access to α-carbonyl sulfones using cross-coupling of α-aryl-α-diazoesters with sulfonyl hydrazides
  作者：Anup Kumar Sharma、Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d2ob02219b

  日期：——

  Cu-catalyzed cross-coupling of α-aryl-α-diazoesters with sulfonyl hydrazides is explored to access α-carbonyl sulfones via migratory insertion of Cu-carbene species.

  探索了Cu催化的α-芳基-α-重氮酯与磺酰肼的交叉偶联反应，通过Cu-卡宾物种的迁移插入来访问α-羰基磺酰。