1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl formate | 90920-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl formate
• 英文别名: 2-Formyloxy-1-indanon；(3-Oxo-1,2-dihydroinden-2-yl) formate
• CAS: 90920-92-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: CIYLYMMWHACLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl formate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  cis-indane-1,2-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  cis Addition of Performic Acid to Indene and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 1,2-Disubstituted Indanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a015

文献信息

• Potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent: a powerful reagent for enone oxidation and aryl coupling reactions
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.004

  日期：2008.6

  with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74–96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61–85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN111377814A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法，将α‑溴代酮类化合物、铜催化剂和有机硅试剂加入N,N‑二烷基酰胺有机溶剂中，80度下反应24小时，后得到α‑酰氧基酮。本发明以α‑溴代酮类化合物为原料,通过对酮羰基α位C(sp3)‑H键的活化，成功实现一种高效、简便的构建C(sp3)‑O键的新方法，得到一系列的α‑酰氧基酮类化合物，其反应收率良好，底物适用范围广泛，操作简便，且反应具有高度的原子和步骤经济性。
• One‐Pot Synthesis of α‐Formyloxy Ketones from Enolizable Ketones
  作者：Sunil Kumar、Ashok Kumar、Rakesh K. Gupta、Devinder Kumar

  DOI：10.1080/00397910701767049

  日期：2008.1.1

  One-pot synthesis of alpha-formyloxy tones as well as alpha-acetoxy ketones from enolizable ketones and [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene (HTIB)/polymer supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (PSHTIB) in N,N - dimethylformamide (DMF)/N,N - dimethylacetamide (DMA) in high yields is described.
• Synthesis of α-acetoxy and formyloxy ketones by thallium(iii) promoted α-oxidation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Suk Jin、Ju-Hee Choi

  DOI：10.1039/b102192n

  日期：——

  Treatment of ketones with thallium(III) triflate in amide solvents at 60 °C for 30 min followed by addition of small amounts of H2O cleanly provided the corresponding α-acyloxy ketones.

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。