6-(benzyloxy)hexan-2-ol | 139926-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hexan-2-ol
• 英文别名: 6-(Phenylmethoxy)-2-hexanol；6-phenylmethoxyhexan-2-ol
• CAS: 139926-13-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: POEQSPGKVCZGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hexan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₆H₃₈O₇Ti₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、380.01 kPa 条件下， 反应 34.17h， 生成 (S)-8-hydroxynon-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（6R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮及其（6S）-对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  （6 R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，天然存在的α，β-不饱和δ-内酯及其（6 S）-对映异构体从戊烷-1,5-二醇开始立体选择性地合成。合成涉及Maruoka不对称烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。 内酯-（6 R）-6-（4-氧代戊-2-烯基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-（6 S）-6-（4-氧代戊-2-烯基） -5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-闭环复分解-立体选择性合成 该系列的第52部分“天然产物的综合研究”。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289643
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(benzyloxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（6R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮及其（6S）-对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  （6 R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，天然存在的α，β-不饱和δ-内酯及其（6 S）-对映异构体从戊烷-1,5-二醇开始立体选择性地合成。合成涉及Maruoka不对称烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。 内酯-（6 R）-6-（4-氧代戊-2-烯基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-（6 S）-6-（4-氧代戊-2-烯基） -5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-闭环复分解-立体选择性合成 该系列的第52部分“天然产物的综合研究”。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289643

文献信息

• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• One-pot cascade synthesis of azabicycles <i>via</i> the nitro-Mannich reaction and <i>N</i>-alkylation
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c7ob03104a

  日期：——

  A one-pot, metal-free process for the synthesis of azabicycles is developed. The key transformations involved a cascade of double intramolecular cyclizations via the nitro-Mannich reaction and N-alkylation, providing various ring systems of azabicycles in yields up to 81% and an isomeric ratio of 62 : 1. This approach offers considerable advantages in terms of the handling of small molecules, the flexibility

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。
• Multicatalytic Processes Using Diverse Transition Metals for the Synthesis of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja0472681

  日期：2004.9.1

  A series of cascade processes for the synthesis of alkenes from alcohols is described. Each individual step is catalyzed with a specific transition metal complex. The oxidation-methylenation one-pot procedure took place in the presence of a palladium and a rhodium catalyst to produce the desired terminal alkenes in high yields. A methylenation-ring-closing metathesis allowed the synthesis of cyclic

  描述了从醇合成烯烃的一系列级联过程。每个单独的步骤都由特定的过渡金属络合物催化。氧化-亚甲基化一锅法在钯和铑催化剂存在下进行，以高产率生产所需的末端烯烃。使用第二代复分解催化剂，甲基化-闭环复分解允许从羰基衍生物合成环状烯烃。最后，介绍了在同一容器中最多包含三种不同过渡金属催化剂的氧化-甲基化-RCM 工艺。
• [EN] XANOMELINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANOMÉLINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：KARUNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021097427A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided herein are compounds comprising compounds of formula (I) and/or salts thereof; wherein at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and R13 is fluorine, and the remainder are independently chosen from hydrogen and fluorine; and R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, and R23 are independently chosen from hydrogen and deuterium; with the proviso that when R1, R2, and R3 are fluorine, then at least one of R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and R13 is fluorine or at least one of R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 , and R23 is deuterium. Also provided are medicaments comprising these compounds and methods for treating central nervous system disorders with the compounds and medicaments described herein.

  本文提供的是含有式(I)化合物和/或其盐的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13中至少有一个为氟，其余独立地选择氢和氟；而R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23独立地选择氢和氘；但是当R1、R2和R3为氟时，那么R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13中至少有一个为氟或R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23中至少有一个为氘。此外，本文还提供了包含这些化合物的药物和使用这些化合物和药物治疗中枢神经系统疾病的方法。