3-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxycoumarin | 856438-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: Benzyl 5,7-dimethoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 856438-71-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: COYVGQMLIQNXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.9-133.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxycoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 rel-(1R,4aR,9bS)-2,3,4a,9b-tetrahydro-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-4(1H)-oxo-3-dibenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of (±)-Linderol A and Its First Conversion to (±)- 6-epi-Adunctin E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10345
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 、 二苄基马来酸酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到3-benzyloxycarbonyl-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of (±)-Linderol A and Its First Conversion to (±)- 6-epi-Adunctin E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10345

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B
  作者：Sayo Nomura、Kenji Arimitsu、Satoshi Yamaguchi、Yuya Kosuga、Yuko Kakimoto、Takanori Komai、Kazumasa Hasegawa、Akira Nakanishi、Tamami Miyoshi、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Ikuo Kawasaki、Ai Kurume、Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1248/cpb.60.94

  日期：——

  (±)-8-Deisopropyladunctin B, the deisopropyl form of adunctin B, which was isolated from the leaves of Piper aduncum (Piperaceae) collected in Papua New Guinea, was synthesized in 0.77% overall yield in 17 steps from 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate. The key step was our original stereoconvergent skeleton transformation from 1,2,2a,8b-tetrahydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-one to 1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-4-ol with dimethylsulfoxonium methylide.

  (±)-8-Deisopropyladunctin B是从巴布亚新几内亚采集的胡椒科植物 Piper aduncum 的叶片中分离出来的腺嘌呤 B 的脱异丙基形式，由 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate 经过 17 个步骤合成，总收率为 0.77%。关键步骤是用二甲基锍甲醚将 1,2,2a,8b-四氢-3H-苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮转化为 1,2,4a,9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。
• Improved Synthesis of (±)-Linderol A and Its First Conversion to (±)- 6-epi-Adunctin E
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Takashi Shimizu、Tomoki Inaba、Ai Takada、Ikuko Takao、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.3987/com-05-10345

  日期：——